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(-)-apratoxin A | 350791-64-9

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(-)-apratoxin A

英文别名

apratoxin A；(2S,3S,5S,7S,10S,16S,19S,22S,25E,27S)-16-[(2S)-butan-2-yl]-7-tert-butyl-3-hydroxy-22-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,5,17,19,20,25-hexamethyl-8-oxa-29-thia-14,17,20,23,30-pentazatricyclo[25.2.1.010,14]triaconta-1(30),25-diene-9,15,18,21,24-pentone

CAS

350791-64-9

化学式

C₄₅H₆₉N₅O₈S

mdl

——

分子量

840.138

InChiKey

KXUJXPZXILTXDA-CKIYSKEDSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

993.7±65.0 °C(Predicted)
密度：

1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

6.6
重原子数：

59
可旋转键数：

6
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.69
拓扑面积：

183
氢给体数：

2
氢受体数：

10

SDS

SDS：fdbf0685f962dfe5a282013741c39053

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上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(E)-3-[(4S)-2-[(2S,3S,5S,7S)-3-hydroxy-5,8,8-trimethyl-7-[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]oxynonan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-yl]-2-methylprop-2-enoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]-methylamino]propanoyl]-methylamino]-3-methylpentanoic acid	878626-86-9	C₄₅H₇₁N₅O₉S	858.153
——	(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(E)-2-methyl-3-[(4S)-2-[(2S,3S,5R,7S)-5,8,8-trimethyl-7-[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]oxy-3-triethylsilyloxynonan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-yl]prop-2-enoyl]amino]propanoyl]-methylamino]propanoyl]-methylamino]-3-methylpentanoic acid	582321-87-7	C₅₁H₈₅N₅O₉SSi	972.415
——	1-O-tert-butyl 2-O-[(3S,5R,7S,8S)-8-[(4S)-4-[(E)-3-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-methylamino]-1-oxopropan-2-yl]-methylamino]-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyl-7-triethylsilyloxynonan-3-yl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	582321-85-5	C₅₇H₉₅N₅O₁₁SSi	1086.56
——	1-[(9H-fluoren-9-yl)methyl] 2-[(3S,5S,7S,8S)-8-({S}-4-{[5S,8S,11S,E]-11-[(S)-sec-butyl]-5-[4-methoxybenzyl]-2,7,8,10-tetramethyl-3,6,9,12-tetraoxo-13-oxa-4,7,10-triazahexadeca-1,15-dien-1-yl}-4,5-dihydrothiazol-2-yl)-7-hydroxy-2,2,5-trimethylnonan-3-yl] (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	878626-85-8	C₆₃H₈₅N₅O₁₁S	1120.46
——	2-O-[(3S,5R,7S,8S)-9-[(E,2S)-2-azido-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-methylamino]-1-oxopropan-2-yl]-methylamino]-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-5-oxopent-3-enyl]sulfanyl-2,2,5,8-tetramethyl-9-oxo-7-triethylsilyloxynonan-3-yl] 1-O-tert-butyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	582321-66-2	C₅₇H₉₅N₇O₁₂SSi	1130.57
——	2-O-[(3S,5R,7S,8S)-9-[(E,2S)-2-azido-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-methylamino]-1-oxopropan-2-yl]-methylamino]-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-5-oxopent-3-enyl]sulfanyl-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,5,8-tetramethyl-9-oxononan-3-yl] 1-O-tert-butyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	582321-84-4	C₅₇H₉₅N₇O₁₂SSi	1130.57
——	1-O-tert-butyl 2-O-[(3S,5R,7S,8S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(E,2R)-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-methylamino]-1-oxopropan-2-yl]-methylamino]-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-5-oxopent-3-enyl]sulfanyl-2,2,5,8-tetramethyl-9-oxononan-3-yl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	582321-82-2	C₆₅H₁₀₄N₄O₁₄SSi	1225.71
——	(2S,3S)-2-[((S)-2-{[(S)-2-[(E)-(R)-5-Mercapto-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-pent-2-enoylamino]-3-(4-methoxy-phenyl)-propionyl]-methyl-amino}-propionyl)-methyl-amino]-3-methyl-pentanoic acid methyl ester	582321-67-3	C₃₆H₅₁N₃O₈S	685.882
——	(2S,3S)-2-[((S)-2-{[(S)-2-[(E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-pent-2-enoylamino]-3-(4-methoxy-phenyl)-propionyl]-methyl-amino}-propionyl)-methyl-amino]-3-methyl-pentanoic acid methyl ester	582321-79-7	C₄₂H₆₅N₃O₉Si	784.078
——	(S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-[(1S,3S,5S,6S)-6-[(S)-4-((E)-2-allyloxycarbonyl-propenyl)-4,5-dihydro-thiazol-2-yl]-1-tert-butyl-3-methyl-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-heptyl] ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester	878626-82-5	C₄₅H₅₅Cl₃N₂O₉S	906.365
——	(E)-3-((S)-2-{(2S,3S,5S,7S)-7-[({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-L-prolyl)oxy]-3-hydroxy-5,8,8-trimethylnonan-2-yl}-4,5-dihydrothiazol-4-yl)-2-methylacrylic acid	878626-68-7	C₃₉H₅₀N₂O₇S	690.901
——	1-[(9H-fluoren-9-yl)methyl] 2-({3S,5S,7S,8S}-8-{(S)-4-[(E)-3-(allyloxy)-2-methyl-3-oxoprop-1-en-1-yl]-4,5-dihydrothiazol-2-yl}-7-hydroxy-2,2,5-trimethylnonan-3-yl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	878626-84-7	C₄₂H₅₄N₂O₇S	730.966
——	allyl N-[(S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-(4-methoxyphenyl)-propanoyl]-N-methyl-L-alanyl-N-methyl-L-isoleucinate	878626-70-1	C₃₉H₄₇N₃O₇	669.818
——	(2S,3S)-2-[((S)-2-{[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-methoxy-phenyl)-propionyl]-methyl-amino}-propionyl)-methyl-amino]-3-methyl-pentanoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester	612492-53-2	C₄₁H₅₅N₃O₇Si	729.989
——	1-O-tert-butyl 2-O-[(3S,5R,7S,8S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,5,8-tetramethyl-9-[[(E,2S)-4-methyl-5-oxo-5-prop-2-enoxy-1-tritylsulfanylpent-3-en-2-yl]amino]-9-oxononan-3-yl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate	878626-80-3	C₅₇H₈₂N₂O₈SSi	983.438
——	(S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-((1S,3S,5S,6S)-1-tert-butyl-6-carboxy-5-hydroxy-3-methyl-heptyl) ester 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester	612492-46-3	C₃₃H₄₃NO₇	565.707

反应信息

作为反应物：

描述：

(-)-apratoxin A 在氢气作用下，以氘代氯仿为溶剂，生成 E-dehydroapratoxin A

参考文献：

名称：

来自关岛和帕劳的海洋蓝细菌的新的过毒素毒素。

摘要：

海洋蓝细菌Lyngbya sp。的两个集合。来自关岛和帕劳的两种均提供有效的细胞毒素甲毒素A（1）各自产生具有较低甲基化程度的不同结构类似物。评估了新的人为毒素，称为人为毒素B（2）和C（3），以及半合成的E-脱氢apraxin A（4）的体外细胞毒性，以鉴定造成细胞毒性的关键结构要素，并开始对该新药进行SAR研究十肽家族。所有类似物2-4显示出比1弱的细胞毒性，但是程度不同。化合物3接近1的细胞毒性时，化合物2和4的活性显着降低，可能还与构象变化有关。对不同的人毒素产生者的16S rRNA基因进行了部分测序和比较，

DOI：

10.1016/s0968-0896(02)00014-7
作为产物：

描述：

(2S,3S)-allyl 2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-3-methylpentanoate 在四(三苯基膦)钯盐酸、二乙胺、 N,N-二异丙基乙胺、 N-甲基苯胺、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下，以四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙腈为溶剂，反应 46.58h，生成 (-)-apratoxin A

参考文献：

名称：

Total Synthesis of Apratoxin A

摘要：

[GRAPHICS]We have achieved a total synthesis of apratoxin A in which thiazoline formation was accomplished from the moCys containing amide 4 using PPh3(0)/Tf2O. Deprotection of the Troc and allyl ester in 17, coupling with tripeptide 3, and deprotection of the allyl ester and the Fmoc, followed by macrolactamization provided apratoxin A (1).

DOI：

10.1021/ol052907d

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文献信息

[EN] CDP PROTEIN SECRETION INHIBITORS [FR] INHIBITEURS DE SÉCRÉTION DE PROTÉINE CDP

申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

公开号：WO2019191527A1

公开（公告）日：2019-10-03

rovided herein are compounds that inhibit protein secretion, e.g., via inhibition of Sec61. Also provided are compositions of the inhibitor compounds, and methods of using these inhibitors. The compounds disclosed herein can be used, e.g., for the treatment of cancer, arthritis, and/or inflammation.

根据您的要求，以下是翻译结果： "本文提供了抑制蛋白质分泌的化合物，例如通过抑制Sec61。还提供了抑制剂化合物的组合物和使用这些抑制剂的方法。此处披露的化合物可用于治疗癌症、关节炎和/或炎症。"
[EN] TRIAZACYCLODODECANSULFONAMIDE ("TCD")-BASED PROTEIN SECRETION INHIBITORS [FR] INHIBITEURS DE SÉCRÉTION DE PROTÉINE À BASE DE TRIAZACYCLODODÉCANSULFONAMIDE ("TCD")

申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

公开号：WO2019178510A1

公开（公告）日：2019-09-19

Provided herein are triazacyclododecansulfonamide ("TCD")-based protein secretion inhibitors, such as inhibitors of Sec61, methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds disclosed herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and/or cancer.

本文提供了基于三氮杂环十二烷磺酰胺（"TCD"）的蛋白质分泌抑制剂，例如Sec61的抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用它们的方法。例如，本文提供了符合Formula（I）的化合物及其药用盐和包括它们的组合物。本文披露的化合物可以用于治疗炎症和/或癌症等疾病。
[EN] DISCOVERY, TOTAL SYNTHESIS, AND BIOACTIVITY OF DOSCADENAMIDES [FR] DÉCOUVERTE, SYNTHÈSE TOTALE ET BIOACTIVITÉ DE DOSCADENAMIDES

申请人：UNIV FLORIDA

公开号：WO2021021629A1

公开（公告）日：2021-02-04

The invention is directed towards compounds (e.g., Formulae (I)-(IX)), their mechanism of action, processes to prepare the compounds, methods of activating quorum sensing signaling activity, and methods of treating diseases and disorders using the compounds described herein (e.g., Formulae (I)-(IX)).

这项发明涉及化合物（例如，式（I）-（IX）），它们的作用机制，制备这些化合物的方法，激活群体感应信号活性的方法，以及利用本文描述的化合物治疗疾病和疾病的方法（例如，式（I）-（IX））。
[EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF [FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS

申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

公开号：WO2020206424A1

公开（公告）日：2020-10-08

The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
[EN] AMIDE SUBSTITUTED THIAZOLES AS PROTEIN SECRETION INHIBITORS [FR] THIAZOLES À SUBSTITUTION AMIDE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SÉCRÉTINE PROTÉIQUE

申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

公开号：WO2019046668A1

公开（公告）日：2019-03-07

Provided herein are thiazole carboxamide protein secretin inhibitors, such as inhibitors of Sec61, methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds disclosed herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and/or cancer.

本文提供了噻唑羧酰胺蛋白质分泌抑制剂，例如Sec61的抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物的公式（I）：及其药用盐和包含这些化合物的组合物。本文披露的化合物可以用于治疗炎症和/或癌症等疾病。