1-O-tert-butyl 2-O-[(3S,5R,7S,8S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,5,8-tetramethyl-9-[[(E,2S)-4-methyl-5-oxo-5-prop-2-enoxy-1-tritylsulfanylpent-3-en-2-yl]amino]-9-oxononan-3-yl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 878626-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-[(3S,5R,7S,8S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,5,8-tetramethyl-9-[[(E,2S)-4-methyl-5-oxo-5-prop-2-enoxy-1-tritylsulfanylpent-3-en-2-yl]amino]-9-oxononan-3-yl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 878626-80-3
• 化学式: C₅₇H₈₂N₂O₈SSi
• 分子量: 983.438
• InChiKey: OFHYOHABEUIELR-BSKJHVCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  918.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.67
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-[(3S,5R,7S,8S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,5,8-tetramethyl-9-[[(E,2S)-4-methyl-5-oxo-5-prop-2-enoxy-1-tritylsulfanylpent-3-en-2-yl]amino]-9-oxononan-3-yl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 TMDOTf 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[(9H-fluoren-9-yl)methyl] 2-[(3S,5S,7S,8S)-9-{[(S,E)-5-(allyloxy)-4-methyl-5-oxo-1-(tritylthio)pent-3-en-2-yl]amino}-2,2,5,8-tetramethyl-9-oxo-7-{[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]oxy}nonan-3-yl] (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Apratoxin A

  摘要：

  [GRAPHICS]We have achieved a total synthesis of apratoxin A in which thiazoline formation was accomplished from the moCys containing amide 4 using PPh3(0)/Tf2O. Deprotection of the Troc and allyl ester in 17, coupling with tripeptide 3, and deprotection of the allyl ester and the Fmoc, followed by macrolactamization provided apratoxin A (1).

  DOI：

  10.1021/ol052907d
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxy-carbonyl)-S-triphenylmethylcysteine aldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-[(3S,5R,7S,8S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,5,8-tetramethyl-9-[[(E,2S)-4-methyl-5-oxo-5-prop-2-enoxy-1-tritylsulfanylpent-3-en-2-yl]amino]-9-oxononan-3-yl] (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Apratoxin A

  摘要：

  [GRAPHICS]We have achieved a total synthesis of apratoxin A in which thiazoline formation was accomplished from the moCys containing amide 4 using PPh3(0)/Tf2O. Deprotection of the Troc and allyl ester in 17, coupling with tripeptide 3, and deprotection of the allyl ester and the Fmoc, followed by macrolactamization provided apratoxin A (1).

  DOI：

  10.1021/ol052907d

文献信息

• Total Synthesis of Apratoxin A
  作者：Takayuki Doi、Yoshitaka Numajiri、Asami Munakata、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ol052907d

  日期：2006.2.1

  [GRAPHICS]We have achieved a total synthesis of apratoxin A in which thiazoline formation was accomplished from the moCys containing amide 4 using PPh3(0)/Tf2O. Deprotection of the Troc and allyl ester in 17, coupling with tripeptide 3, and deprotection of the allyl ester and the Fmoc, followed by macrolactamization provided apratoxin A (1).