3,6-di-O-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-[3-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyd-6-yl)ureido]-β-L-idofuranose | 383369-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,6-di-O-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-[3-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyd-6-yl)ureido]-β-L-idofuranose
• 英文别名: [(2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methylcarbamoylamino]ethyl] acetate
• CAS: 383369-38-8
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O₁₆
• 分子量: 648.618
• InChiKey: BLWAETUPLHHLGF-NECFVTFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-[3-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyd-6-yl)ureido]-β-L-idofuranose 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 Amberlite IRA 68 (OH^-) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-N-[N'-(β-D-glucopyranosyl)carbamoyl]-6-oxa-nor-tropane
  参考文献：
  名称：

  Calystegine B2类似物作为糖苷酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  提出了一种实用的多羟基化的6-氧杂-正-烷烷类化合物，由5-脱氧-5-硫脲基和5-脲基-L-呋喃丹糖前体结合了calystegine B（2）的基本结构特征。该方法依赖于假酰胺型氮原子（硫脲，尿素和氨基甲酸酯）对单糖的掩蔽醛基进行亲核加成的能力。产生的半胱氨酸功能性可以进一步进行原位分子内糖苷化以产生双环氨基缩醛化合物，整个过程受到异头作用的促进。已经制备了一系列在氮原子上带有不同取代基的衍生物，并与木糖苷嘧啶型哌啶类似物相比，针对几种糖苷酶进行了筛选。有趣的是 强烈和高度特异性抑制牛肝β-葡糖苷酶的6-氧杂天冬氨酸B（2）类似物并入芳香假糖苷基团。基于这些数据，针对该糖模拟物家族提出了一种1-氮杂糖抑制模式。

  DOI：

  10.1021/jo015639f
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 焦磷酸硫胺素 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,6-di-O-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-[3-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyd-6-yl)ureido]-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Calystegine B2类似物作为糖苷酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  提出了一种实用的多羟基化的6-氧杂-正-烷烷类化合物，由5-脱氧-5-硫脲基和5-脲基-L-呋喃丹糖前体结合了calystegine B（2）的基本结构特征。该方法依赖于假酰胺型氮原子（硫脲，尿素和氨基甲酸酯）对单糖的掩蔽醛基进行亲核加成的能力。产生的半胱氨酸功能性可以进一步进行原位分子内糖苷化以产生双环氨基缩醛化合物，整个过程受到异头作用的促进。已经制备了一系列在氮原子上带有不同取代基的衍生物，并与木糖苷嘧啶型哌啶类似物相比，针对几种糖苷酶进行了筛选。有趣的是 强烈和高度特异性抑制牛肝β-葡糖苷酶的6-氧杂天冬氨酸B（2）类似物并入芳香假糖苷基团。基于这些数据，针对该糖模拟物家族提出了一种1-氮杂糖抑制模式。

  DOI：

  10.1021/jo015639f