menthyl trans-(2,2-diethoxycarbonyl-4-isopropenyl-1-trifluoroacetylpyrrolidin-3-yl)acetate | 92180-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menthyl trans-(2,2-diethoxycarbonyl-4-isopropenyl-1-trifluoroacetylpyrrolidin-3-yl)acetate
• CAS: 92180-27-3；92219-16-4；92219-17-5；92219-18-6
• 化学式: C₂₇H₄₀F₃NO₇
• 分子量: 547.612
• InChiKey: XZMGTISWAUWAGX-QSUVIHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menthyl trans-(2,2-diethoxycarbonyl-4-isopropenyl-1-trifluoroacetylpyrrolidin-3-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸促进的分子内烯型反应中的高不对称诱导：（+）-α-铝基海藻酸的非对映体和对映体选择性合成。初步沟通

  摘要：

  通过一系列四个合成操作，由顺式-β-氯丙烯酸和（-）-8-苯基薄荷醇的酯对映选择性地制备单环氨基二酸（+）-α-链烷酸1，收率超过15％。关键步骤是（Z）-二烯4的分子内“烯型”反应，在用弱路易斯酸处理后，它会经历高度加速的对-对映体和对映体对映选择性环化反应，得到吡咯烷6和7的比例为95 ：5 （方案3）。随后的酯水解再生了辅助手性醇。（E）-二烯5的类似环化提供了由6和7组成的15:85混合液，通过改变烯酸酯的几何形状显示出有效的光诱导逆转。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630729
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl(Z)-4,4-diethoxycarbonyl-4--2-butenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氯化二乙基铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 menthyl trans-(2,2-diethoxycarbonyl-4-isopropenyl-1-trifluoroacetylpyrrolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  不对称路易斯酸介导的分子内烯反应的对映选择性合成（+）-α-链烷酸

  摘要：

  已经通过四个合成操作的序列制备了用于顺式-β-氯丙烯酸和（-）-8-苯基薄荷醇的酯的-（+）-α-脲基壬二酸（（+）- 1）。关键步骤8d→14d（方案4）是在1°00％，对映体和90％对映选择性分子内烯反应中，用Me 2 AlCl处理8d时在35°进行的反应。14d的皂化作用可再生辅助手性醇，并在随后的脱羧反应中产生（+）- 1。在类似的环化反应11d→15d中，不对称诱导（78％de）的感觉是相反的，这一点已通过15d转化为（-）-α-allokainicacid的方法得到了证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82424-8