(+/-)-trans-(2,2-diethoxycarbonyl-4-isoprropenyl-1-trifluoroacetylpyrrolidin-3-yl)acetic acid | 92180-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-(2,2-diethoxycarbonyl-4-isoprropenyl-1-trifluoroacetylpyrrolidin-3-yl)acetic acid
• CAS: 92180-25-1；92180-26-2
• 化学式: C₁₇H₂₂F₃NO₇
• 分子量: 409.359
• InChiKey: JQCNXHQWRVKNIC-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  110.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 (+/-)-trans-(2,2-diethoxycarbonyl-4-isoprropenyl-1-trifluoroacetylpyrrolidin-3-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到menthyl trans-(2,2-diethoxycarbonyl-4-isopropenyl-1-trifluoroacetylpyrrolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  不对称路易斯酸介导的分子内烯反应的对映选择性合成（+）-α-链烷酸

  摘要：

  已经通过四个合成操作的序列制备了用于顺式-β-氯丙烯酸和（-）-8-苯基薄荷醇的酯的-（+）-α-脲基壬二酸（（+）- 1）。关键步骤8d→14d（方案4）是在1°00％，对映体和90％对映选择性分子内烯反应中，用Me 2 AlCl处理8d时在35°进行的反应。14d的皂化作用可再生辅助手性醇，并在随后的脱羧反应中产生（+）- 1。在类似的环化反应11d→15d中，不对称诱导（78％de）的感觉是相反的，这一点已通过15d转化为（-）-α-allokainicacid的方法得到了证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82424-8
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl(Z)-4,4-diethoxycarbonyl-4--2-butenoate 在 四丁基氟化铵 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-trans-(2,2-diethoxycarbonyl-4-isoprropenyl-1-trifluoroacetylpyrrolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称路易斯酸介导的分子内烯反应的对映选择性合成（+）-α-链烷酸

  摘要：

  已经通过四个合成操作的序列制备了用于顺式-β-氯丙烯酸和（-）-8-苯基薄荷醇的酯的-（+）-α-脲基壬二酸（（+）- 1）。关键步骤8d→14d（方案4）是在1°00％，对映体和90％对映选择性分子内烯反应中，用Me 2 AlCl处理8d时在35°进行的反应。14d的皂化作用可再生辅助手性醇，并在随后的脱羧反应中产生（+）- 1。在类似的环化反应11d→15d中，不对称诱导（78％de）的感觉是相反的，这一点已通过15d转化为（-）-α-allokainicacid的方法得到了证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82424-8