(R)-tert-butoxycarbonylamino-(4-methoxy-phenyl)-acetic acid | 156407-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butoxycarbonylamino-(4-methoxy-phenyl)-acetic acid
• 英文别名: (R)-tert-butoxycarbonylamino-[4-methoxy-phenyl]-acetic acid；(R)-tert-butyloxycarbonylamino-4-methoxyphenylglycine；Benzeneacetic acid, alpha-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-methoxy-, (alphaR)-；(2R)-2-(4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 156407-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: JRUKDUAEXGBAKC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butoxycarbonylamino-(4-methoxy-phenyl)-acetic acid 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-[2-{2-tert-butoxycarbonylamino-2-[3,5-dibromo-4-(pyrrolidin-1-ylazo)-phenyl]-acetylamino}-2-(4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloro-4-hydroxy-phenyl]-3-triisopropylsilanyloxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二芳基醚环系统的阻滞选择性大环化：在万古霉素模型系统合成中的应用

  摘要：

  万古霉素是临床上治疗耐多药细菌感染的最后一道防线。万古霉素包含两个 16 元二芳基醚大环，每个大环都包含一个穿过二芳基醚键的立体轴。由于万古霉素的有效全合成需要以立体选择性方式形成这些立体轴，因此我们开发了三氮烯介导的二芳基醚形成反应的 atropselective 变化。这种变化在不需要的阻转异构体的过渡态中引入了能量惩罚。该反应用于合成万古霉素中发现的 COD 二芳基醚大环，具有高非对映选择性（de > 90%），提供天然存在的阻转异构构型。

  DOI：

  10.1021/ja020736r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-hydroxyphenyl)acetate 在 lithium hydroxide 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-tert-butoxycarbonylamino-(4-methoxy-phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x

文献信息

• Substituted hydantoins
  申请人：Chu Xin-Jie

  公开号：US20060041146A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to compounds of the formula which are useful in treating diseases characterized by the hyperactivity of MEK. Accordingly the compounds are useful in the treatment of diseases, such as, cancer, cognative and CNS disorders and inflammatory/autoimmune diseases.

  本发明涉及一类化合物，其结构式如下： 这些化合物在治疗由MEK过度活跃引起的疾病方面具有用途。因此，这些化合物在治疗诸如癌症、认知和CNS疾病以及炎症/自身免疫疾病等疾病方面是有用的。
• SUBSTITUTED HYDANTOINS
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US20090048452A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  This invention relates to compounds of formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are described in this application. These compounds inhibit the enzymes MEK 1 and MEK2, protein kinases that are components of the MAP kinase signal transduction pathway and as such the compounds will have anti-hyperproliferative cellular activity.

  这项发明涉及以下式I的化合物： 或其药用可接受的盐， 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在本申请中有描述。这些化合物抑制MEK 1和MEK2酶，这是MAP激酶信号转导途径的组成部分，因此这些化合物将具有抗高增殖细胞活性。
• METHOD FOR INHIBITING PROLIFERATION OF TUMOR CELLS
  申请人：Niu Huifeng

  公开号：US20080207563A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Disclosed are methods for synergistically inhibiting the proliferation of tumor cells by contacting the tumor cells with a MEK inhibitor compound and erlotinib, either sequentially or simultaneously. Also disclosed are methods for inhibiting the proliferation of tumor cells in a human, by administering to the human, sequentially or simultaneously, an amount of erlotinib and a MEK inhibitor compound, wherein the amounts are effective, in combination, to synergistically inhibit the proliferation of the tumor cells in the human.

  本文揭示了通过将肿瘤细胞与MEK抑制剂化合物和厄洛替尼接触，无论是顺序地还是同时地，协同抑制肿瘤细胞增殖的方法。还揭示了通过向人体逐步或同时施用厄洛替尼和MEK抑制剂化合物的方法，其中这些量在组合时对于协同抑制人体内肿瘤细胞增殖是有效的。
• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018218190A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及它们作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• TTN oxidation of mixed halogenated phenols: Synthesis of vancomycin model diaryl ether possessing a chlorine atom
  作者：Hironori Konishi、Toshiaki Okuno、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura、Katsuya Koyasu、Yukimasa Terada

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02033-3

  日期：1996.11

  The diaryl ether possessing a chlorine atom has been synthesized as a model study on a synthesis of vancomycin class glycopeptide antibiotics. Thallium (III) oxidation of the bisphenol derivative followed by selective reduction provided the corresponding cyclic product in moderate overall yield. Conformation of the products is also discussed.

  作为合成万古霉素类糖肽抗生素的模型研究，已经合成了具有氯原子的二芳基醚。双酚衍生物的hall（III）氧化，然后进行选择性还原，以适当的总收率提供了相应的环状产物。还讨论了产品的构型。