N⁶-benzoyl-9-{3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-C-[(trimethylsilyl)ethynyl]-β-D-arabinofuranosyl}adenine | 424822-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-{3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-C-[(trimethylsilyl)ethynyl]-β-D-arabinofuranosyl}adenine
• CAS: 424822-64-0
• 化学式: C₃₄H₅₁N₅O₆Si₃
• 分子量: 710.065
• InChiKey: LLHFDVRWYQWQAN-XFOBWYDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  129.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-{3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-C-[(trimethylsilyl)ethynyl]-β-D-arabinofuranosyl}adenine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 9-[2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-C-ethynyl-β-D-arabinofuranosyl]-N⁶-(phenoxyacetyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  2'-乙炔基-DNA：合成和配对特性

  摘要：

  2-Ethynyl-DNA 被开发为潜在的 DNA 选择性寡核苷酸类似物。2'-阿拉伯-乙炔基修饰核苷的合成是从适当保护的 2'-酮核苷开始，通过添加锂（三甲基甲硅烷基）乙炔化物，然后还原叔醇来实现的。经过一系列保护基团操作，获得了适用于固相合成的亚磷酰胺结构单元。当使用快速脱保护方案时，从这些构件合成寡核苷酸是成功的。2'-阿拉伯-乙炔基修饰的寡核苷酸的配对特性可总结如下：1）嘧啶核苷的2'-阿拉伯-乙炔基修饰导致双链体与DNA以及RNA的强烈不稳定。可能的原因是乙炔基在空间上影响糖苷键周围的扭转偏好，导致不适合形成双链体的构象。2) 如果在嘌呤核苷中引入修饰，则观察不到这种影响。配对特性没有或仅轻微改变，并且在某些情况下（脱氧腺苷均聚物），观察到与 DNA 互补链的配对稳定化和与 RNA 互补链的去稳定化。3）在交替的脱氧胞苷-脱氧鸟苷序列的寡核苷酸中，2'-阿拉伯-乙炔基脱氧鸟苷的掺

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<224::aid-hlca224>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  N-[9-((2R,3aR,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-3-oxo-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到N⁶-benzoyl-9-{3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-C-[(trimethylsilyl)ethynyl]-β-D-arabinofuranosyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  2'-乙炔基-DNA：合成和配对特性

  摘要：

  2-Ethynyl-DNA 被开发为潜在的 DNA 选择性寡核苷酸类似物。2'-阿拉伯-乙炔基修饰核苷的合成是从适当保护的 2'-酮核苷开始，通过添加锂（三甲基甲硅烷基）乙炔化物，然后还原叔醇来实现的。经过一系列保护基团操作，获得了适用于固相合成的亚磷酰胺结构单元。当使用快速脱保护方案时，从这些构件合成寡核苷酸是成功的。2'-阿拉伯-乙炔基修饰的寡核苷酸的配对特性可总结如下：1）嘧啶核苷的2'-阿拉伯-乙炔基修饰导致双链体与DNA以及RNA的强烈不稳定。可能的原因是乙炔基在空间上影响糖苷键周围的扭转偏好，导致不适合形成双链体的构象。2) 如果在嘌呤核苷中引入修饰，则观察不到这种影响。配对特性没有或仅轻微改变，并且在某些情况下（脱氧腺苷均聚物），观察到与 DNA 互补链的配对稳定化和与 RNA 互补链的去稳定化。3）在交替的脱氧胞苷-脱氧鸟苷序列的寡核苷酸中，2'-阿拉伯-乙炔基脱氧鸟苷的掺

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<224::aid-hlca224>3.0.co;2-l