(E)-tert-butyl 3-(3-chloro-4-fluorophenyl)acrylate | 1347753-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(3-chloro-4-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: tert-Butyl (2E)-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)prop-2-enoate；tert-butyl (E)-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1347753-92-7
• 化学式: C₁₃H₁₄ClFO₂
• 分子量: 256.704
• InChiKey: RWNLCKWIDVYIKE-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(3-chloro-4-fluorophenyl)acrylate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 草酰氯 、 双(二苯基膦)丁烷 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of BMS-911278: a triple reuptake inhibitor

  摘要：

  BMS-911278 was identified as a potent triple reuptake inhibitor potentially useful for the treatment of depression. The original racemic synthesis suffered from tedious and low recovery resolution and HPLC separation, as well as low-yielding hazardous N-demethylation at the API step. To support further preclinical studies, a scalable enantioselective synthesis was developed. Herein, we report an efficient asymmetric synthesis of BMS-911278 featuring two key steps: an enantioselective Miyaura reaction ;and an intramolecular regioselective cyclization. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.12.003
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 3-氯-4-氟苯肼 在 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(E)-tert-butyl 3-(3-chloro-4-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳氮键裂解形成的芳基肼与烯烃的CC键

  摘要：

  在非常温和的条件下，Pd（0）借助Pd（II）裂解了各种芳基肼的未活化碳氮键。原位生成的芳基钯络合物很容易参与与烯烃的C–C键形成。这项研究提供了一种新的C-Pd键形成方式，它将在未来刺激钯催化交叉偶联的发展。

  DOI：

  10.1021/ol202862t