(2S)-(1,1,4,4-<2H>4)-2-methylbutane-1,2,4-triol | 174908-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-(1,1,4,4-<2H>4)-2-methylbutane-1,2,4-triol
• 英文别名: (R)-1-(2H2)-4-(2H2)-2-methyl-1,2,4-trihydroxybutane
• CAS: 174908-98-6
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 124.117
• InChiKey: XYHGSPUTABMVOC-JUNUVOGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(1,1,4,4-<2H>4)-2-methylbutane-1,2,4-triol 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-1-(2H2)-4-(2H2)-3,4-epoxy-3-methyl-1-p-toluenesulfonyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  可溶性重组哺乳动物4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶将α-酮异己酸酯转化为β-羟基异戊酸酯的立体化学过程

  摘要：

  描述了由4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶催化的α-酮异己酸酯转化为β-羟基异戊酸酯的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00690-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-2-methyl-butan-1,4-dioic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(2S)-(1,1,4,4-<2H>4)-2-methylbutane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  青霉素生物合成中碳-硫键形成的插入-溶解机理的证据；1.三肽探针的合成

  摘要：

  描述了四种-ACV类似物的合成，其中缬氨酸残基已被含有立体特异性氘化的环丙烷环的氨基酸取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01071-8

文献信息

• Stereochemistry of hydroxylation during the conversion of α-ketoisocaproate to β-hydroxyisovalerate by 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
  作者：Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Nicholas P. Croach、Meng-Huee Lee、Colin H. MacKinnon、Diana R. Paul

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00489-1

  日期：1996.11

  4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase catalyzes the oxidative decarboxylation and hydroxylation of alpha-ketoisocaproate 1 to beta-hydroxyisovalerate 2 with retention of configuration during the hydroxylation step (Scheme 1). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd