9α-hydroxy-9β-methyl-6-methylene-3aα,4,5,6,6aα,7,8,9,9aα,9bβ-decahydroazuleno<4,5-b>furan-2(3H)-one | 78011-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9α-hydroxy-9β-methyl-6-methylene-3aα,4,5,6,6aα,7,8,9,9aα,9bβ-decahydroazuleno<4,5-b>furan-2(3H)-one
• CAS: 78011-98-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: GXQJGERZMXURHI-OIAGVMEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-hydroxy-9β-methyl-6-methylene-3aα,4,5,6,6aα,7,8,9,9aα,9bβ-decahydroazuleno<4,5-b>furan-2(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化铵 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (+/-)-compressanolide
  参考文献：
  名称：

  愈创木酚内酯的一般条目。（±）-压缩醇化物的说明性合成

  摘要：

  描述了一种短而有效的合成关键中间体的方法，该中间体用于形成愈创木酚内酯。通过将其转化为天然存在的愈创木酚内酯（±）-compressanolide可以说明的潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88117-2
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-decahydro-9-hydroxy-9-methylspiro-6(2H),2'-<1,3>dioxolan>-2-one (3aα,6aα,9α,9aα,9bβ) 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 9α-hydroxy-9β-methyl-6-methylene-3aα,4,5,6,6aα,7,8,9,9aα,9bβ-decahydroazuleno<4,5-b>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  愈创木酚内酯的一般条目。（±）-压缩醇化物的说明性合成

  摘要：

  描述了一种短而有效的合成关键中间体的方法，该中间体用于形成愈创木酚内酯。通过将其转化为天然存在的愈创木酚内酯（±）-compressanolide可以说明的潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88117-2

文献信息

• Guaianolides. 2. total synthesis of (±)-compressanolide and (±)-estafiatin
  作者：A.A. Devreese、M. Demuynck、P.J. De Clercq、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91544-3

  日期：1983.1

  (±)-Compressanolide was obtained from the perhydroazulenic lactone via a 5-step sequence. Lactone could be used as an intermediate for the synthesis of (±)-estafiatin via epimerization of the dehydrated ketones and to cis-fused . These constitute the first total syntheses in this area.

  （±）-Compressanolide通过五步序列从全氢祖内酯获得。内酯可以被用作中间体用于合成（±）通过脱水酮的差向异构化-estafiatin和顺式稠合。这些构成了该领域的第一批综合报告。