(4aS,5R,6S,8aS)-5-(2-Hydroxy-ethyl)-5,6,8a-trimethyl-octahydro-naphthalen-1-one | 252577-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5R,6S,8aS)-5-(2-Hydroxy-ethyl)-5,6,8a-trimethyl-octahydro-naphthalen-1-one
• CAS: 252577-55-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: JYZDVGLNSHOIEL-VIRABCJISA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,6S,8aS)-5-(2-Hydroxy-ethyl)-5,6,8a-trimethyl-octahydro-naphthalen-1-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于自由基脱羧和醌加成反应的醌倍半萜的统一合成

  摘要：

  本文描述了几种醌倍半萜的统一合成。该策略的关键是一种新的自由基加成反应，它允许将完全取代的双环核 16 连接到可变取代的醌 10。加成产物 15 可以进一步官能化，从而获得具有高度氧化的天然产物醌单位。醌加成反应的特点是优异的化学选择性，仅发生在共轭和未取代的双键上，区域选择性受到位于醌环上的杂原子的共振效应的强烈影响。这些特征已成功应用于阿瓦罗 (1)、阿瓦隆 (2)、甲氧阿瓦隆 (4、5)、伊马醌 (6) 和 smenospongidine (7) 的合成，从而证明了这种新方法的合成价值。

  DOI：

  10.1021/ja027517q
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S,8aS)-5-(2-hydroxyethyl)-5,8a-dimethyloctahydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-[1,3]dioxolan]-6-ol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4aS,5R,6S,8aS)-5-(2-Hydroxy-ethyl)-5,6,8a-trimethyl-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Avarol和Avarone的对映选择性全合成。

  摘要：

  通过应用Barton的自由基脱羧作用和醌加成反应形成C11-C1'键，是海洋代谢物avarol（1）和avarone（2;参见方案）的新的收敛和简洁合成的基础，为此，抗有丝分裂，抗白血病，和抗病毒作用的报道。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991018)38:20<3089::aid-anie3089>3.0.co;2-w

文献信息

• Synthesis of (−)-Ilimaquinone via a Radical Decarboxylation and Quinone Addition Reaction
  作者：Taotao Ling、Erwan Poupon、Erik J. Rueden、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol025501z

  日期：2002.3.1

  [reaction: see text] A stereoselective synthesis of (-)-ilimaquinone (4) is presented. The synthetic strategy is based on a novel radical decarboxylation and quinone addition methodology that produces quinone 7 from reaction of thiohydroxamic acid derivative 8 with benzoquinone (9). Final functionalization of 7 to ilimaquinone (4) is achieved by exploring the electronic effects of the residual thiopyridyl

  [反应：见正文]提出了一种立体选择性合成（-）-ilimaquinone（4）的方法。合成策略基于新颖的自由基脱羧和醌加成方法，该方法通过硫代异羟肟酸衍生物8与苯醌（9）的反应生成醌7。通过研究残留的硫代吡啶基的电子效应，将7最终官能化为ilimaquinone（4）。