Z-<4-3H>-3-methyl-3-buten-1-yl diphosphate | 156895-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Z-<4-3H>-3-methyl-3-buten-1-yl diphosphate
• CAS: 156895-57-7
• 化学式: C₅H₁₂O₇P₂
• 分子量: 248.086
• InChiKey: NUHSROFQTUXZQQ-RZIQBIBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-14C>IPP 、 Z-<4-3H>-3-methyl-3-buten-1-yl diphosphate 在 isopentenyl pyrophosphate ammonium salt 、 DL-dithiothreitol 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 magnesium chloride 作用下， 生成 (4R,8R)-<4,8-3H2,4,814C2>FPP
  参考文献：
  名称：

  法呢基二磷酸环化为戊烯。酶催化 SE' 反应中的正交立体化学

  摘要：

  戊烯合酶催化法呢基二磷酸 (1) 环化为倍半萜烃戊烯 (4)。(4S,8S)-[4,8-3H2, 4,8-14C2] 法呢基二磷酸 (1a) 和 (4R,8R)-[4,8-3H2, 4,814C2] 法呢基二磷酸 (1b) 与从链霉菌 UC5319 分离的戊烯合酶和衍生的标记戊烯 4a 和 4b 的分析分别通过化学降解确定 FPP 的 H-8si 在环化为戊烯时丢失。考虑酶促环化中间体的合理构象表明，形成戊烯的 C-4,5 键的亲电烯丙基加成消除 (SE') 反应涉及正在形成的 CC 键与最终断裂的 C—H 键。

  DOI：

  10.1139/v94-019
• 作为产物：
  描述：

  Z-<4-3H>-3-methyl-3-buten-1-yl tert-butyldimethylsilyl ether 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 Z-<4-3H>-3-methyl-3-buten-1-yl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  法呢基二磷酸环化为戊烯。酶催化 SE' 反应中的正交立体化学

  摘要：

  戊烯合酶催化法呢基二磷酸 (1) 环化为倍半萜烃戊烯 (4)。(4S,8S)-[4,8-3H2, 4,8-14C2] 法呢基二磷酸 (1a) 和 (4R,8R)-[4,8-3H2, 4,814C2] 法呢基二磷酸 (1b) 与从链霉菌 UC5319 分离的戊烯合酶和衍生的标记戊烯 4a 和 4b 的分析分别通过化学降解确定 FPP 的 H-8si 在环化为戊烯时丢失。考虑酶促环化中间体的合理构象表明，形成戊烯的 C-4,5 键的亲电烯丙基加成消除 (SE') 反应涉及正在形成的 CC 键与最终断裂的 C—H 键。

  DOI：

  10.1139/v94-019