3β,16β-Di-O-acetyl-6β-hydroxylup-20(29)-ene | 147167-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,16β-Di-O-acetyl-6β-hydroxylup-20(29)-ene
• 英文别名: [(1R,3aS,4S,5aR,5bR,7R,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-4-acetyloxy-7-hydroxy-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
• CAS: 147167-62-2
• 化学式: C₃₄H₅₄O₅
• 分子量: 542.8
• InChiKey: MBHABLRINRDKSC-LTPPOPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,16β-Di-O-acetyl-6β-hydroxylup-20(29)-ene 在 氢氧化钾 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3β,16β-Dihydroxy-6-oxolup-20(29)-ene
  参考文献：
  名称：

  来自 Combretum leprosum 的三萜和黄酮类化合物

  摘要：

  摘要 从麻风草(Combretum leprosum)的叶和根中分离得到一种新的三萜3β,6β,16β-trihydroxylup-20(29)-ene、阿朱酚酸、麝香酸、3-0-甲基槲皮素和槲皮素。这些化合物的结构已通过化学和光谱方法确定，特别是广泛的 1D 和 2D NMR 实验，包括对新三萜 3β,6β,16β-trihydroxylup-20(29)-ene 使用 INADEQUATE 技术。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)95005-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3β,6β,16β-trihidroxilup-20(29)-ene 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以175 mg的产率得到3β,16β-Di-O-acetyl-6β-hydroxylup-20(29)-ene
  参考文献：
  名称：

  来自 Combretum leprosum 的三萜和黄酮类化合物

  摘要：

  摘要 从麻风草(Combretum leprosum)的叶和根中分离得到一种新的三萜3β,6β,16β-trihydroxylup-20(29)-ene、阿朱酚酸、麝香酸、3-0-甲基槲皮素和槲皮素。这些化合物的结构已通过化学和光谱方法确定，特别是广泛的 1D 和 2D NMR 实验，包括对新三萜 3β,6β,16β-trihydroxylup-20(29)-ene 使用 INADEQUATE 技术。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)95005-2

文献信息

• Activity of the Lupane isolated from Combretum leprosum against Leishmania amazonensis promastigotes
  作者：Carolina B. G Teles、Leandro S Moreira、Alexandre de A. E Silva、Valdir A Facundo、Juliana P Zuliani、Rodrigo G Stábeli、Izaltina Silva-Jardim

  DOI：10.1590/s0103-50532011000500017

  日期：——

  This paper describes the activity of the ethanolic extract (EE), obtained from the fruits of Combretum leprosum, the triterpene 3 beta, 6 beta, 16 beta-trihydroxylup-20(29)-ene (1) and its synthetic derivatives la-id on Leishmania amazonensis promastigotes. The EE displayed leishmanicidal activity and the IC50 was 24.8 mu g mL(-1). However, the triterpene 3 beta, 6 beta, 16 beta-trihydroxylup-20(29)-ene (1), at a concentration of 5.0 mu g mL(-1), showed a potent inhibitory activity on promastigotes proliferation (IC50 = 3.3 mu g mL(-1)). Among the synthetic derivatives, only (1b) and (1d) were active against promastigotes (IC50 = 3.48 mu g mL(-1) and 5.8 mu g mL(-1), respectively). Moreover, the synthetic derivative la showed no activity on promastigotes of L. amazonensis. EE, (1) and the synthetic derivatives la-id showed no cytotoxic effect on mice peritoneal macrophages. These results provide evidence that the ethanolic extract and the lupane isolated from C. leprosum was active against promastigotes of L. amazonensis, and may be used as a tool in the studies of new antileishmanial drugs.