(4S,4aS,5S,8R,8aR,9aR)-4a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-4,8,8a-trihydroxy-9a-methoxy-3,4a,5-trimethylnaphtho[2,3-b]furan-2(4H)one | 1370517-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,4aS,5S,8R,8aR,9aR)-4a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-4,8,8a-trihydroxy-9a-methoxy-3,4a,5-trimethylnaphtho[2,3-b]furan-2(4H)one
• 英文别名: 1β,6β,10α-trihydroxy-8α-methoxyeremophil-7(11)-en-12,8β-olide
• CAS: 1370517-59-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: IMQQQHPZQODRAP-PTRSMQMRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,5S,8R,8aR,9aR)-4a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-4,8,8a-trihydroxy-9a-methoxy-3,4a,5-trimethylnaphtho[2,3-b]furan-2(4H)one 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 作用下， 以50%的产率得到(4aR,5S,8aR,9aR)-4a,6,7,8a,9,9a-hexahydro-8a-hydroxy-9a-methoxy-3,4a,5-trimethylnaphtho[2,3-b]furan-2,4,8(5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Senecio candidans 和 S. magellanicus 的防御性倍半萜及其结构活性关系

  摘要：

  从麦哲伦地区（智利）的念珠菌和 S. magellanicus 中分离出 11 种 eremophilanoides，1-3 和 6-13，以及两种 eremophilanes，24 和 25。化合物 2、3、9 和 10 以前没有作为天然产物报道过。它们的结构是通过核磁共振光谱分析和化学转化确定的。还对化合物 11、13 和 17 进行了 X 射线分析。产生了来自 eremophilanolide 11 的不同半合成类似物以进行结构活性关系研究。他们针对草食性昆虫（Spodoptera littoralis、Rhopalosiphum padi 和 Myzus persicae）和植物（Lactuca sativa）测试了它们可能的植物防御作用。此外，还测试了它们对昆虫 (Sf9) 和哺乳动物 (CHO) 细胞系的影响。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100236
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,4S,4aS,5S,8aR,9aR)-1a,2,3,4,4a,5,8a,9-octahydro-5-hydroxy-8a-methoxy-4,4a,6-trimethyl-7H-oxireno[8,8a]naphtho[2,3-b]furan-7-one 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(4S,4aS,5S,8R,8aR,9aR)-4a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-4,8,8a-trihydroxy-9a-methoxy-3,4a,5-trimethylnaphtho[2,3-b]furan-2(4H)one
  参考文献：
  名称：

  Senecio candidans 和 S. magellanicus 的防御性倍半萜及其结构活性关系

  摘要：

  从麦哲伦地区（智利）的念珠菌和 S. magellanicus 中分离出 11 种 eremophilanoides，1-3 和 6-13，以及两种 eremophilanes，24 和 25。化合物 2、3、9 和 10 以前没有作为天然产物报道过。它们的结构是通过核磁共振光谱分析和化学转化确定的。还对化合物 11、13 和 17 进行了 X 射线分析。产生了来自 eremophilanolide 11 的不同半合成类似物以进行结构活性关系研究。他们针对草食性昆虫（Spodoptera littoralis、Rhopalosiphum padi 和 Myzus persicae）和植物（Lactuca sativa）测试了它们可能的植物防御作用。此外，还测试了它们对昆虫 (Sf9) 和哺乳动物 (CHO) 细胞系的影响。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100236