(E)-4-ethylsulfanyl-4-phenylbut-3-en-2-one | 78080-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-ethylsulfanyl-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 78080-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: UVDGCKBVLDSPKX-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 (E)-4-ethylsulfanyl-4-phenylbut-3-en-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以65%的产率得到4-phenyl-4-(p-tolyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  以α-氧代乙炔二硫缩醛为结构单元的多取代烯烃和共轭二烯的区域和立体选择性合成

  摘要：

  一种有效的钯（0）催化，铜（I）介导的合成路线，以三取代的烯烃和共轭二烯已开发经由氧代引导利贝斯金德-Srogl交叉偶联反应的宝石-dihaloolefin型α氧代烯酮二硫与芳基和烯基硼酸。合成方案已证明了过渡金属促进的乙烯酮二硫缩醛转化的罕见实例，为高功能化的共轭二烯提供了一条新颖的途径。

  DOI：

  10.1021/ol201620g
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(乙硫基)-4-苯基丁-3-烯-2-酮 、 (E)-4-ethylsulfanyl-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  还原β-芳硫基或β-烷硫基-αβ-不饱和酮

  摘要：

  研究了用氢化铝锂或硼氢化钠制备和还原β-芳硫基或β-烷硫基-αβ-不饱和酮（1）。用氢化铝锂还原酮（1）得到αβ-不饱和酮（2），其中烯烃（R 1）和羰基（R 2）取代基与起始的αβ-不饱和酮（1）相比是相反的，或者饱和的γ-羟基硫化物（3）。用硼氢化钠还原酮（1）仅得到αβ-不饱和酮（2）。在金属卤化物存在下用硼氢化钠还原（1），得到饱和酮（5）。

  DOI：

  10.1039/p19810000934