4-(乙硫基)-4-苯基丁-3-烯-2-酮 | 70769-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(乙硫基)-4-苯基丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: 4-Ethylsulfanyl-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 70769-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: UVDGCKBVLDSPKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙硫基)-4-苯基丁-3-烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl 3-hydroxy-1-phenylbutyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  还原β-芳硫基或β-烷硫基-αβ-不饱和酮

  摘要：

  研究了用氢化铝锂或硼氢化钠制备和还原β-芳硫基或β-烷硫基-αβ-不饱和酮（1）。用氢化铝锂还原酮（1）得到αβ-不饱和酮（2），其中烯烃（R 1）和羰基（R 2）取代基与起始的αβ-不饱和酮（1）相比是相反的，或者饱和的γ-羟基硫化物（3）。用硼氢化钠还原酮（1）仅得到αβ-不饱和酮（2）。在金属卤化物存在下用硼氢化钠还原（1），得到饱和酮（5）。

  DOI：

  10.1039/p19810000934
• 作为产物：
  描述：

  4-咪唑-1-基-4-苯基-丁-3-烯-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(乙硫基)-4-苯基丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Kashima, C.; Tajima, T.; Shimizu, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1325 - 1328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Olefins and Conjugate Dienes by Using α-Oxo Ketene Dithioacetals as the Building Blocks
  作者：Weiwei Jin、Wangming Du、Qin Yang、Haifeng Yu、Jiping Chen、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/ol201620g

  日期：2011.8.19

  palladium(0)-catalyzed, Cu(I)-mediated synthetic route to trisubstituted olefins and conjugate dienes has been developed via oxo directing Liebeskind–Srogl cross-coupling reactions of gem-dihaloolefin-type α-oxo ketene dithioacetals with aryl and alkenylboronic acids. The synthetic protocol has demonstrated rare examples of transition-metal-promoted transformations of ketene dithioacetals, providing a novel route to

  一种有效的钯（0）催化，铜（I）介导的合成路线，以三取代的烯烃和共轭二烯已开发经由氧代引导利贝斯金德-Srogl交叉偶联反应的宝石-dihaloolefin型α氧代烯酮二硫与芳基和烯基硼酸。合成方案已证明了过渡金属促进的乙烯酮二硫缩醛转化的罕见实例，为高功能化的共轭二烯提供了一条新颖的途径。
• The Substitution Reaction of 2-Aralkylthio-1-alkenyl and 2-Alkylsulfinyl-1-alkenyl Ketones with Alkoxides: Preparation of 2-Alkoxy-1-alkenyl Ketones
  作者：Takehiko Nishio、Yoshimori Omote

  DOI：10.1055/s-1980-29303

  日期：——
• Regioselective synthesis of multisubstituted pyrazoles via cyclocondensation of β-thioalkyl-α,β-unsaturated ketones with hydrazines
  作者：Weiwei Jin、Haifeng Yu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.168

  日期：2011.11

  Multisubstituted pyrazoles were efficiently synthesized by cyclocondensation of beta-thioalkyl-alpha,beta-unsaturated ketones with hydrazines under relatively mild conditions. A one-pot synthetic protocol through tandem Liebeskind-Srogl cross-coupling/cyclocondensation using alpha-oxo ketene dithioacetals as the starting materials was also realized for the same purpose. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.