2,2'-dideuterio-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxyribonolactone | 131132-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,2'-dideuterio-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxyribonolactone
• 英文别名: (4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,3-dideuteriooxolan-2-one
• CAS: 131132-08-6
• 化学式: C₁₇H₃₆O₄Si₂
• 分子量: 362.626
• InChiKey: DCFHRVSQGCDCMH-RFFAZOOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dideuterio-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxyribonolactone 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 DIBAL-D 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 1',2',2''-trideuterio-3',5'-di-O-p-toluoylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1- and 1,2,2'-deuteriated deoxyribose and incorporation into deoxyribonucleosides

  摘要：

  Thymidine, deoxycytidine, deoxyadenosine, and deoxyguanosine have been prepared with deuterium substitution at position 1' and at position 1', 2', and 2'' from deuteriated deoxyribose. The synthetic strategy involved reduction of the bis(tert-butyldimethylsilyl) derivative 4a of 2-deoxyribonolactone (3a) with Dibal-D followed by deprotection (HCl/MeOH and tetrabutylammonium fluoride) to give 1-deuterio methyl glycoside 7a which was converted to the 1-deuterio 3,5-ditoluoyl methyl glycoside 8a. Preliminary exchange of 2-deoxyribonolactone with NaOMe/MeOD brought about 2,2'-dideuteriation; treatment as above gave the 1,2,2'-trideuterio 3,5-ditoluoyl methyl glycoside 8b. 8a and 8b were condensed with heterocyclic bases via alpha-chloro derivatives 9a and 9b to form deoxynucleosides. New methods were utilized for preparation of deoxycytidine and deoxyguanosine which are improvements over published procedures.

  DOI：

  10.1021/jo00004a040
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 氘代甲醇-d 、 溴 、 sodium methylate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 124.33h， 生成 2,2'-dideuterio-3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxyribonolactone
  参考文献：
  名称：

  含有 2-脱氧核糖内酯的核小体 DNA 的组蛋白催化裂解

  摘要：

  氧化脱碱基位点如 2-脱氧核糖内酯 (L) 是由多种氧化剂在 DNA 中产生的，包括有效的细胞毒性抗肿瘤天然产物。2-脱氧核糖内酯在碱性条件下不稳定，但其在 pH 7.5 的游离 DNA 中的半衰期约为 1 周。在核小体内特定位置独立产生 L 表明组蛋白催化链断裂并将速率增加 11 到 43 倍。机理研究表明，DNA-蛋白质交联不是链断裂过程中的中间体，C2 去质子化是速率决定步骤。突变组蛋白 H4 蛋白的使用表明，通常在细胞中进行翻译后修饰的富含赖氨酸的尾巴有助于 L 的切割，但不是提高切割率的唯一来源。

  DOI：

  10.1021/ja302993h

文献信息

• HODGE, RICHARD P.;BRUSH, CHARLES K.;HARRIS, CONSTANCE M.;HARRIS, THOMAS M+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1553-1564
  作者：HODGE, RICHARD P.、BRUSH, CHARLES K.、HARRIS, CONSTANCE M.、HARRIS, THOMAS M+

  DOI：——

  日期：——