1,6-Bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose | 266306-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-Bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
• 英文别名: (3aS,5S,6R,6aS)-3a,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 266306-69-8
• 化学式: C₂₁H₄₄O₆Si₂
• 分子量: 448.748
• InChiKey: BAUJYLWCYHTBJY-DLRJPAPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose 在 molecular sieve 、 次氯酸叔丁酯 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,6-Bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-chloro-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-4-C-nitroso-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric cycloadditions of dienes to chloronitroso compounds derived from carbohydrate ketones: syntheses of (−)-physoperuvine and (+)-epibatidine

  摘要：

  由D-木糖衍生的一种α-氯亚硝基化合物与环状二烯烃进行环加成反应，生成高对映纯度的双环二氢嗪嗪类化合物；这些加成产物曾用于合成(–)毒箭木碱和形式合成(+)-棘蛙毒素，同时也可从L-山梨糖获得一种伪对映体的氯亚硝基化合物。

  DOI：

  10.1039/a806326e
• 作为产物：
  描述：

  α-L-sorbopyranose 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 1,6-Bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  Hall, Adrian; Bailey, Patrick D.; Rees, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2000, # 3, p. 329 - 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric cycloadditions of dienes to chloronitroso compounds derived from carbohydrate ketones: syntheses of (−)-physoperuvine and (+)-epibatidine
  作者：Adrian Hall、Patrick D. Bailey、Richard H. Wightman、David C. Rees

  DOI：10.1039/a806326e

  日期：——

  An α-chloronitroso compound derived from D-xylose undergoes cycloadditions with cyclic dienes to give bicyclic dihydrooxazines of high enantiomeric purity; such adducts were used in a synthesis of (–)-physoperuvine and a formal synthesis of (+)-epibatidine, whilst a pseudoenantiomeric chloronitroso compound is also available from L-sorbose.

  由D-木糖衍生的一种α-氯亚硝基化合物与环状二烯烃进行环加成反应，生成高对映纯度的双环二氢嗪嗪类化合物；这些加成产物曾用于合成(–)毒箭木碱和形式合成(+)-棘蛙毒素，同时也可从L-山梨糖获得一种伪对映体的氯亚硝基化合物。
• Hall, Adrian; Bailey, Patrick D.; Rees, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2000, # 3, p. 329 - 343
  作者：Hall, Adrian、Bailey, Patrick D.、Rees, David C.、Rosair, Georgina M.、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——