1-tert-butyl 4-ethyl (2'R,3'R,5'R,2S,3S)-3-bromomethyl-3-hydroxy-2-[(2'-hydroxy-2',6',6'-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3'-ylidene)amino]succinate | 624735-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-tert-butyl 4-ethyl (2'R,3'R,5'R,2S,3S)-3-bromomethyl-3-hydroxy-2-[(2'-hydroxy-2',6',6'-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3'-ylidene)amino]succinate
• CAS: 624735-10-0
• 化学式: C₂₁H₃₄BrNO₆
• 分子量: 476.408
• InChiKey: RZFVLFHXSHIJSN-IYUFYWGHSA-N

物化性质

• 熔点：
  365-366 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  536.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  105.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 4-ethyl (2'R,3'R,5'R,2S,3S)-3-bromomethyl-3-hydroxy-2-[(2'-hydroxy-2',6',6'-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3'-ylidene)amino]succinate 在 cesium fluoride 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-((S)-Amino-tert-butoxycarbonyl-methyl)-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Optically pure β-substituted β-hydroxy aspartates as glutamate transporter blockers

  摘要：

  本文介绍了一种光学纯δ-取代δ-羟基天冬氨酸酯的简短不对称合成方法。关键步骤是由用作手性助剂的噁嗪酮中间体衍生出的甘氨酸烯醇与各种δ-酮酯之间的醛醇反应。可获得极好的非对映过量。

  DOI：

  10.1039/b212538b
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-tert-butyl 4-ethyl (2'R,3'R,5'R,2S,3S)-3-bromomethyl-3-hydroxy-2-[(2'-hydroxy-2',6',6'-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3'-ylidene)amino]succinate
  参考文献：
  名称：

  Optically pure β-substituted β-hydroxy aspartates as glutamate transporter blockers

  摘要：

  本文介绍了一种光学纯δ-取代δ-羟基天冬氨酸酯的简短不对称合成方法。关键步骤是由用作手性助剂的噁嗪酮中间体衍生出的甘氨酸烯醇与各种δ-酮酯之间的醛醇反应。可获得极好的非对映过量。

  DOI：

  10.1039/b212538b

文献信息

• An intermediate in a new synthesis approach to β-substituted β-hydroxyaspartame
  作者：Johny Wehbe、Valérie Rolland、Jean Martinez、Marc Rolland

  DOI：10.1107/s0108270103014057

  日期：2003.8.15

  The crystal and molecular structure of 1-tert-butyl 4-ethyl (2'R,3'R,5'R,2S,3S)-3-bromomethyl-3-hydroxy-2-[(2'-hydroxy-2',6',6'-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3'-ylidene) amino]succinate, C21H34BrNO6, is presented. This compound is an intermediate in the new synthetic route to beta-substituted beta-hydroxyaspartates, which are blockers of glutamate transport.