1-benzoyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline | 30450-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
• 英文别名: (6-nitro-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)(phenyl)methanone；1-Benzoyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin
• CAS: 30450-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: GKBPFDUFLKAZIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl 2-(1-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-ylamino)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生物作为 mTOR-C1/C2 双重抑制剂治疗肺癌的设计和开发

  摘要：

  肺癌是全世界最普遍的癌症之一。许多基因在肺癌中发生突变，但 EGFR、KRAS、PTEN 和 PIK3CA 的参与更为常见。有效药物的缺乏和对现有药物的耐药性是肺癌治疗中的主要问题。在目前的研究中，mTOR 被选为治疗肺癌的重要替代靶点，涉及 PI3K/AKT/mTOR 通路。我们研究了 AZD-2014 与 mTOR 蛋白的结合相互作用，以确定设计强效 mTOR 抑制剂所需的重要相互作用，这得到了 QSAR 研究的支持。基于药效团的虚拟筛选研究提供了核心支架 THQ。基于分子对接相互作用，合成并表征了 31 种 THQ 衍生物。筛选所有化合物的细胞 mTOR 酶分析以及针对癌细胞系的抗增殖活性，从中进一步筛选 6 种化合物用于集落形成分析。进一步筛选了两种最有效的化合物 HB-UC-1 和 HB-UC-5，用于流式细胞术分析、基因表达研究和蛋白质印迹分析。基因表达研究揭示了化合物 HB-UC-1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104501
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl) methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate 在 四氢吡咯 、 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-benzoyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生物作为 mTOR-C1/C2 双重抑制剂治疗肺癌的设计和开发

  摘要：

  肺癌是全世界最普遍的癌症之一。许多基因在肺癌中发生突变，但 EGFR、KRAS、PTEN 和 PIK3CA 的参与更为常见。有效药物的缺乏和对现有药物的耐药性是肺癌治疗中的主要问题。在目前的研究中，mTOR 被选为治疗肺癌的重要替代靶点，涉及 PI3K/AKT/mTOR 通路。我们研究了 AZD-2014 与 mTOR 蛋白的结合相互作用，以确定设计强效 mTOR 抑制剂所需的重要相互作用，这得到了 QSAR 研究的支持。基于药效团的虚拟筛选研究提供了核心支架 THQ。基于分子对接相互作用，合成并表征了 31 种 THQ 衍生物。筛选所有化合物的细胞 mTOR 酶分析以及针对癌细胞系的抗增殖活性，从中进一步筛选 6 种化合物用于集落形成分析。进一步筛选了两种最有效的化合物 HB-UC-1 和 HB-UC-5，用于流式细胞术分析、基因表达研究和蛋白质印迹分析。基因表达研究揭示了化合物 HB-UC-1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104501

文献信息

• THE SYNTHESIS OF PYRIDOCARBAZOLES
  作者：Marshall Kulka、R. H. F. Manske

  DOI：10.1139/v52-084

  日期：1952.9.1

  7H-Pyrido(2,3-c)- (IX, R=H) and 7H-pyrido(3,2-c)carbazole (V, R=H) have been synthesized by unambiguous routes and shown to be identical with the products resulting from the Fischer-indole ring closure followed by dehydro-genation of 6- and 7-quinolylhydrazone of cyclohexanone respectively. The cyclization of N-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-6- and -7-quinolylhydrazone of cyclohexanone followed by

  7H-吡啶并(2,3-c)- (IX, R=H) 和 7H-吡啶并(3,2-c)咔唑 (V, R=H) 已通过明确的路线合成，并显示与由 Fischer-吲哚闭环产生的产物，然后分别将环己酮的 6-和 7-喹啉腙脱氢。环己酮的 N-取代-1,2,3,4-四氢-6-和-7-喹啉腙环化，然后水解和脱氢产生线性多环系统，6H-吡啶并（3,2-b）-（ VIII) 和 10H-吡啶并(2,3-b)咔唑 (IV)。现在已经制备了12种可能的吡啶并咔唑。1-苯基-5-氨基-1-苯并-三唑(X)的Skraup反应产物的结构已经确定。
• Discovery and Optimization of <i>N</i>-Acyl-6-sulfonamide-tetrahydroquinoline Derivatives as Novel Non-Steroidal Selective Glucocorticoid Receptor Modulators
  作者：Dan Li、Xiaodong Bao、Jinping Pang、Xueping Hu、Longling Wang、Jiajia Wang、Zhaoxu Yang、Lei Xu、Siyu Wang、Qinjie Weng、Sunliang Cui、Tingjun Hou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01082

  日期：2022.12.8

  Selective glucocorticoid receptor modulators (SGRMs), which can dissociate the transactivation from the transrepression of the glucocorticoid receptor (GR), are regarded as very promising therapeutics for inflammatory and autoimmune diseases. We previously discovered a SGRM HP-19 based on the passive antagonistic conformation of GR and bioassays. In this study, we further analyzed the dynamic changes

  选择性糖皮质激素受体调节剂 (SGRM) 可以将反式激活与糖皮质激素受体 (GR) 的反式抑制分离，被认为是非常有前途的炎症和自身免疫性疾病治疗药物。我们之前发现了基于 GR 和生物测定的被动拮抗构象的SGRM HP-19 。本研究进一步分析了HP-19结合后被动拮抗状态的动态变化，通过HP-19的结构优化设计合成了62N- acyl -6-sulfonamide-tetrahydroquinoline衍生物。其中，化合物B53表现出最好的反式抑制活性 (IC 50 NF-κB= 0.009 ± 0.001 μM）与地塞米松（IC 50 NF-κB = 0.005 ± 0.001 μM）相当，并且没有反式激活活性。B53能有效降低炎症因子IL-6、IL-1β、TNF-α等的表达，不良反应较轻，对GR具有高度特异性。此外，B53能够通过口服药物干预显着缓解小鼠模型的皮炎。
• Synthesis, biological screening, and binding mode analysis of some N-substituted tetrahydroquinoline analogs as apoptosis inducers and anticancer agents
  作者：Rajdeep Dey、Suman Shaw、Hardik Bhatt、Bhumika Patel、Ruchi Yadav、Udit Chaube

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139330

  日期：2024.12

  PIK3CA involvement is more frequent. The lack of effective drugs and drug resistance are major issues and obstacles associated with the current treatment of lung cancer. Seven novel tetrahydroquinoline analogs were synthesized and screened against a range of cancer cell lines in this study. Among these, 17f (IC=0.082 µM) was shown to be the most potent when compared to the standard drug 5-Flurouracil (5FU)

  世界上最常见的恶性肿瘤之一是肺癌。肺癌涉及许多不同基因的突变，但 EGFR、KRAS、PTEN 和 PIK3CA 的突变更为常见。缺乏有效药物和耐药性是目前肺癌治疗的主要问题和障碍。在本研究中，合成了七种新型四氢喹啉类似物，并针对一系列癌细胞系进行了筛选。其中，与标准药物 5-氟尿嘧啶 (5FU) (IC50=0.28 µM) 相比，17f (IC50=0.082 µM) 被证明是最有效的。此外，进行流式细胞术分析以确定程序性细胞死亡的性质。与标准药物 (5FU) 和对照相比，这为所有合成化合物的晚期细胞凋亡提供了确凿的证据。比较所有输出后，进行额外的结合模式分析以确定其抗癌活性的潜在机制。进行了分子对接和MD模拟研究，结果表明所有合成的化合物17-af（17f对接得分-10.5 Kcal/mol）对mTOR（PDB id：4JT6）均比标准品具有更好的结合亲和力药物5FU和共晶配体X6K（对接分数：-7