(9H-fluoren-9-yl) methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate | 1290608-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl) methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: N-fluorenylmethyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；9H-fluoren-9-ylmethyl 3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1290608-23-9
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: HDXJCCWRHPSKAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  531.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl) methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate 在 四氢吡咯 、 硫酸 、 氯化铵 、 potassium nitrate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 N-(1-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生物作为 mTOR-C1/C2 双重抑制剂治疗肺癌的设计和开发

  摘要：

  肺癌是全世界最普遍的癌症之一。许多基因在肺癌中发生突变，但 EGFR、KRAS、PTEN 和 PIK3CA 的参与更为常见。有效药物的缺乏和对现有药物的耐药性是肺癌治疗中的主要问题。在目前的研究中，mTOR 被选为治疗肺癌的重要替代靶点，涉及 PI3K/AKT/mTOR 通路。我们研究了 AZD-2014 与 mTOR 蛋白的结合相互作用，以确定设计强效 mTOR 抑制剂所需的重要相互作用，这得到了 QSAR 研究的支持。基于药效团的虚拟筛选研究提供了核心支架 THQ。基于分子对接相互作用，合成并表征了 31 种 THQ 衍生物。筛选所有化合物的细胞 mTOR 酶分析以及针对癌细胞系的抗增殖活性，从中进一步筛选 6 种化合物用于集落形成分析。进一步筛选了两种最有效的化合物 HB-UC-1 和 HB-UC-5，用于流式细胞术分析、基因表达研究和蛋白质印迹分析。基因表达研究揭示了化合物 HB-UC-1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104501
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 trialkylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(9H-fluoren-9-yl) methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生物作为 mTOR-C1/C2 双重抑制剂治疗肺癌的设计和开发

  摘要：

  肺癌是全世界最普遍的癌症之一。许多基因在肺癌中发生突变，但 EGFR、KRAS、PTEN 和 PIK3CA 的参与更为常见。有效药物的缺乏和对现有药物的耐药性是肺癌治疗中的主要问题。在目前的研究中，mTOR 被选为治疗肺癌的重要替代靶点，涉及 PI3K/AKT/mTOR 通路。我们研究了 AZD-2014 与 mTOR 蛋白的结合相互作用，以确定设计强效 mTOR 抑制剂所需的重要相互作用，这得到了 QSAR 研究的支持。基于药效团的虚拟筛选研究提供了核心支架 THQ。基于分子对接相互作用，合成并表征了 31 种 THQ 衍生物。筛选所有化合物的细胞 mTOR 酶分析以及针对癌细胞系的抗增殖活性，从中进一步筛选 6 种化合物用于集落形成分析。进一步筛选了两种最有效的化合物 HB-UC-1 和 HB-UC-5，用于流式细胞术分析、基因表达研究和蛋白质印迹分析。基因表达研究揭示了化合物 HB-UC-1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104501

文献信息

• Cu-Catalyzed Site-Selective Benzylic Chlorination Enabling Net C–H Coupling with Oxidatively Sensitive Nucleophiles
  作者：Marco A. Lopez、Joshua A. Buss、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04038

  日期：2022.1.21

  Site-selective chlorination of benzylic C–H bonds is achieved using a CuICl/bis(oxazoline) catalyst with N-fluorobenzenesulfonimide as the oxidant and KCl as a chloride source. This method exhibits higher benzylic selectivity, relative to established chlorination protocols, and is compatible with diverse alkyl arenes. Sequential benzylic C–H chlorination/nucleophilic substitution affords C–O, C–S,

  使用 CuCl/双（恶唑啉）催化剂，以N-氟苯磺酰亚胺为氧化剂，KCl 作为氯化物源，实现了苄基 C-H 键的位点选择性氯化。相对于已建立的氯化方案，该方法表现出更高的苄基选择性，并且与多种烷基芳烃兼容。连续的苄基 C–H 氯化/亲核取代提供了具有氧化敏感偶联伙伴的 C–O、C–S 和 C–N 偶联产物。
• Synthesis of 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline: An Experimental and Theoretical Study of Regioselective Nitration
  作者：Alessandra Cordeiro、Julian Shaw、John O'Brien、Fernando Blanco、Isabel Rozas

  DOI：10.1002/ejoc.201001459

  日期：2011.3

  A revision of the literature on the nitration of tetrahydroquinolines yielded a number of inconsistencies. Thus, we have carried out a thorough study on the nitration of tetrahydroquinoline and several of its N-protected derivatives both experimentally and at theoretical level. Usually, nitration is carried out in acidic conditions and, thus, tetrahydroquinoline would be N-protonated; however, if the

  关于四氢喹啉硝化的文献的修订产生了许多不一致之处。因此，我们在实验和理论水平上对四氢喹啉及其几种 N 保护衍生物的硝化进行了深入研究。通常，硝化是在酸性条件下进行的，因此四氢喹啉会被 N-质子化；然而，如果氨基被保护，中性系统将是进行硝化的系统。已经探索了不同的保护基团，不仅有电子和空间效应，而且还有脱保护条件。此外，还研究了不同的试剂和反应条件。从这项研究中，我们已经能够在 6 位实现硝化的总区域选择性。已经进行了非常详细的 NMR 研究以明确表征四种硝基异构体。同时，进行了与实验结果一致的计算研究。为此，通过使用 B3LYP/6-31++G ** 级别的计算，所有四种硝基异构体的中性和 N 质子化的 σ​​ 配合物都在气相和水凝聚相中进行了优化。