2-[((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy]ethylamine | 273204-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy]ethylamine
• 英文别名: methyl 5-O-(2-aminoethyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside；2-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy]ethanamine
• CAS: 273204-53-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: WWRFLOPXCJALPK-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy]ethylamine 在 吡啶 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于结构的邻苯二酚O-甲基转移酶（COMT）双底物抑制剂的设计，合成和体外评估。

  摘要：

  邻苯二酚O-甲基转移酶（COMT）催化Me基从辅因子S-腺苷甲硫氨酸（SAM）转移至邻苯二酚底物的羟基。通过基于结构的设计开发并合成了潜在的COMT双底物抑制剂。测试了这些化合物对从大鼠肝脏获得的COMT的体外抑制活性，并检查了辅因子和底物的结合位点的抑制动力学。发现设计的分子之一是COMT的双底物抑制剂，IC50 = 2 microM。它对SAM具有竞争性动力学，对儿茶酚结合位点具有非竞争性动力学。建立了有用的结构-活性关系，为将来设计COMT双底物抑制剂提供重要指导。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000317)6:6<971::aid-chem971>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-phthalimidoethyl-β-D-ribofuranoside 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-[((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  与甲基 β-D-呋喃核糖苷的 5-位相连的异胞嘧啶衍生物的合成和抗 HBV 活性

  摘要：

  合成了一系列与甲基 β-D-呋喃核糖苷的 5-位相连的异胞嘧啶衍生物。新化合物在体外对乙型肝炎病毒 (HBV) 的细胞毒性进行了评估，并显示出中等活性。

  DOI：

  10.3184/030823407x225473