(1S,4aS,5S,6S,7R,7aR)-5,6-Dihydroxy-7-methyl-1-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester | 125410-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aS,5S,6S,7R,7aR)-5,6-Dihydroxy-7-methyl-1-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,4aS,5S,6S,7R,7aR)-5,6-dihydroxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 125410-25-5
• 化学式: C₂₅H₃₄O₁₅
• 分子量: 574.536
• InChiKey: PHZDJSAAGAMESL-NMGBJFIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  199.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,5S,6S,7R,7aR)-5,6-Dihydroxy-7-methyl-1-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94.4 mg的产率得到6β-hydroxy-7-epi-loganin
  参考文献：
  名称：

  6-羟基马钱素在马钱素环裂解过程中的中介作用

  摘要：

  摘要 在饲喂实验中排除了从马钱素通过 6-羟基马钱素的环裂解到赛洛加宁的可能生物合成途径，其中罗素、獐牙、忍冬和阿迪娜分别具有 6 种 C-6 和 C-7 立体异构体。 -羟基[7- 2 H]马钱素以及[6,6,7,8- 2 H 4 ] - 和[6,6,7,8 甲氧基-2 H 7 ]-马钱素。在相关实验中，导致 seroside 的 secologanin 醛基的还原被证明是通过来自 si 面的氢化物离子攻击进行的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80263-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,6R,7R,7aS)-7-Methyl-6-(toluene-4-sulfonyloxy)-1-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester 在 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1S,4aS,5S,6S,7R,7aR)-5,6-Dihydroxy-7-methyl-1-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-羟基马钱素在马钱素环裂解过程中的中介作用

  摘要：

  摘要 在饲喂实验中排除了从马钱素通过 6-羟基马钱素的环裂解到赛洛加宁的可能生物合成途径，其中罗素、獐牙、忍冬和阿迪娜分别具有 6 种 C-6 和 C-7 立体异构体。 -羟基[7- 2 H]马钱素以及[6,6,7,8- 2 H 4 ] - 和[6,6,7,8 甲氧基-2 H 7 ]-马钱素。在相关实验中，导致 seroside 的 secologanin 醛基的还原被证明是通过来自 si 面的氢化物离子攻击进行的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80263-8

文献信息

• INOUE, KENICHIRO;TANAHASHI, TAKAO;INOUYE, HIROYUKI;KUWAJIMA, HIROSHI;TAKA+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N1, C. 2971-2979
  作者：INOUE, KENICHIRO、TANAHASHI, TAKAO、INOUYE, HIROYUKI、KUWAJIMA, HIROSHI、TAKA+

  DOI：——

  日期：——