methyl (E)-3-[(1R,2R,3R,3aR,4S,5R,7aR)-5-[(E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylhex-2-enyl]-3-hydroxy-2,6-dimethyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-2-(acetyloxymethyl)prop-2-enoate | 952512-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (E)-3-[(1R,2R,3R,3aR,4S,5R,7aR)-5-[(E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylhex-2-enyl]-3-hydroxy-2,6-dimethyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-2-(acetyloxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 952512-90-2
• 化学式: C₄₀H₇₂O₇Si₂
• 分子量: 721.178
• InChiKey: ZVJCFWNNKBCKLU-IPNMHRFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.78
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(1R,2R,3R,3aR,4S,5R,7aR)-5-[(E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylhex-2-enyl]-3-hydroxy-2,6-dimethyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-2-(acetyloxymethyl)prop-2-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到methyl (E)-3-[(1R,2R,3R,3aR,4S,5R,7aR)-5-[(E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylhex-2-enyl]-3-hydroxy-2,6-dimethyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-FR182877的合成研究：通过分子内环加成反应构建ABCD环系统（2）

  摘要：

  描述了通过分子内Diels–Alder（IMDA）反应和高度非对映选择性分子内杂Diels–Alder（IMHDA）反应构建（-）-FR182877 ABCD环系统的过程。检查了掺入氧杂丁二烯与E-或Z-烯烃的底物的IMHDA反应，发现从这两种底物中均获得了唯一的产物，发现E-烯烃的几何形状对于获得所需产物至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.052
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxymethyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 barium dihydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 methyl (E)-3-[(1R,2R,3R,3aR,4S,5R,7aR)-5-[(E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylhex-2-enyl]-3-hydroxy-2,6-dimethyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-2-(acetyloxymethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-FR182877的合成研究：通过分子内环加成反应构建ABCD环系统（2）

  摘要：

  描述了通过分子内Diels–Alder（IMDA）反应和高度非对映选择性分子内杂Diels–Alder（IMHDA）反应构建（-）-FR182877 ABCD环系统的过程。检查了掺入氧杂丁二烯与E-或Z-烯烃的底物的IMHDA反应，发现从这两种底物中均获得了唯一的产物，发现E-烯烃的几何形状对于获得所需产物至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.052