(6-methylpyridin-2-yl)(2,4,6-trimethylphenyl)amine | 758705-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-methylpyridin-2-yl)(2,4,6-trimethylphenyl)amine
• 英文别名: N-mesityl-6-methyl-2-aminopyridine；6-methyl-N-(2,4,6-trimethylphenyl)pyridin-2-amine
• CAS: 758705-84-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: OCNDWNARXKWNRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methylpyridin-2-yl)(2,4,6-trimethylphenyl)amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CuI / 2-氨基吡啶-1-氧化物催化脂肪族胺与芳基氯化物的胺化反应。

  摘要：

  发现一类2-氨基吡啶1-氧化物是用于铜反应性较低的（杂）芳基氯化物的铜催化胺化的有效配体。在CuI / 2-氨基吡啶1-氧化物的催化剂下，各种官能化的（杂）芳基氯化物与各种脂族胺反应，以良好或优异的收率提供所需的产物。此外，该催化剂体系对于环状仲胺和N-甲基苄基胺与（杂）芳基氯化物的偶联作用良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02672
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 均三甲苯 在 iodobenzene diacetate 作用下， 以56%的产率得到(6-methylpyridin-2-yl)(2,4,6-trimethylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  杂芳胺直接氧化芳烃中的高价碘（III）

  摘要：

  已经开发了在无金属条件下胺化简单的非官能化芳烃的新颖，温和且实用的方法。该方法允许将富电子芳烃与缺电子杂环的氨基衍生物偶联，从而快速进入生物活性化合物的支架，并且基于高价碘（III）试剂作为氧化剂的应用。证明了在有机催化条件下，通过形成C–N键，芳烃的C–H键具有区域选择性功能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02320

文献信息

• Arylaminopyridinato complexes of zirconiumElectronic supplementary information (ESI) available: Rotatable 3-D crystal structure diagrams and NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b4/b407008a/
  作者：Edward J. Crust、Ian J. Munslow、Colin Morton、Peter Scott

  DOI：10.1039/b407008a

  日期：——

  although there are co-ligand effects; (ii) structures of the metal alkyl derivatives [Zr(n)(CH(2)R)(4-n)] are dominated by aromatic pi-pi stacking, even when bulky arene substituents are employed at. This leads to the complexes adopting a C(2v)-symmetric core; (iii) the amides [Zr(2)(NMe(2))(2)] have structures for which aromatic pi-pi stacking is unfeasible, and correspondingly C(2)-symmetric or similar

  使用钯催化的胺化反应，很容易从溴吡啶和胺中合成一系列2-芳基氨基吡啶（HL）。这些配体与ZrX（4）（X = NMe（2），CH（2）Ph，CH（2）Bu（t））的质子分解反应产生类型为[ML（n）X（4-n）的锆配合物]，其中几个已通过X射线晶体学表征。通过研究对吡啶和芳基环的取代模式的影响来控制金属/配体的化学计量和结构。出现了一些不同的模式。（i）尽管存在共配体效应，但吡啶的6-甲基位置对于控制化学计量而言似乎特别重要；（ii）即使使用大的芳烃取代基，金属烷基衍生物[Zr（n）（CH（2）R）（4-n）]的结构也以芳族π-π堆积为主导。这导致复合物采用C（2v）对称核。（iii）酰胺[Zr（2）（NMe（2））（2）]具有不能进行芳香族π-π堆积的结构，因此采用C（2）对称或类似的结构。呈现的所有结构数据均与Me（2）N> RCH（2）> py锆上的反式影响顺序一致。