methyl 3-benzoyl-2-methylene-5-phenylpent-4-enoate | 1346642-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl 3-benzoyl-2-methylene-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1346642-58-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: MFWDBNCKKPPDQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzoyl-2-methylene-5-phenylpent-4-enoate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到methyl (2Z)-3-benzoyl-2-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of γ-alkenylbutenolides from Baylis–Hillman adducts: consecutive in-mediated Barbier allylation, PCC oxidation, isomerization, and Zn-mediated Barbier allylation

  摘要：

  Alkenylbutenolides were synthesized regioselectively in good to moderate yields from Baylis-Hillman adducts via a consecutive indium-mediated Barbier type reaction between Baylis-Hillman bromide and aldehyde, PCC oxidation of the homoallylic alcohol, double bond isomerization, and zinc-mediated Barbier type alkenylation protocol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.125
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 indium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 methyl 3-benzoyl-2-methylene-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 5-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones from Morita-Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  以 MBH 加合物为起点，我们开发出了多种 5-羟基-3-吡咯啉-2-酮衍生物的高效合成方法。此外，还证明了所制备的 5-羟基-3-吡咯啉-2-酮的一些合成适用性，包括合成内酰胺融合的四氢异喹啉。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.5.1622