(Z)-methyl 2-bromo-3-(2-nitrophenyl)acrylate | 1402454-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-bromo-3-(2-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-bromo-3-(2-nitrophenyl)propenoate；methyl (Z)-2-bromo-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1402454-70-9
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₄
• 分子量: 286.082
• InChiKey: DBYHPAZWAKIGLN-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-bromo-3-(2-nitrophenyl)acrylate 在 硫酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (Z)-propyl 2-bromo-3-(2-aminophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  CuI-catalyzed intramolecular cyclization of 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate: synthesis of 2-carboxyindoles

  摘要：

  A new approach was described for the synthesis of substituted 2-carboxyindole using 3-(2-aminophenyl)-2-bromo-acrylates through a CuI-catalyzed intramolecular coupling. The reactions were mild, rapid and with good to excellent yields. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.048
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 三甲基乙酸 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.08h， 以70%的产率得到(Z)-methyl 2-bromo-3-(2-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  底物驱动的方法来确定α，β-不饱和羧酸酯对不对称生物还原的反应性

  摘要：

  研究了烯还原酶对α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原中CC键的活化程度，并提出了一般建议，以使这些“边界底物”对酶促还原反应更具活性。开发了“支持的底物活化”的概念。通常，另外一个α-卤代取代基被证明对酶活性有益，而β-烷基或β-芳基取代基对非卤代底物的反应性有害，而α-氰基几乎没有作用。发现酯官能度的醇部分对反应速率具有强烈影响。总体而言，活动取决于空间效果和电子效果。

  DOI：

  10.1002/chem.201200990