(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)but-3-enoic acid | 182572-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxycarbonylbut-3-enoic acid
• CAS: 182572-57-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: LRWQNWWCMOMPGM-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)but-3-enoic acid 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 ethyl 4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从雪绒花根中全合成leoligin

  摘要：

  Leoligin 是一种从雪绒花植物根部分离的四氢呋喃木脂素，由藜芦醛 (2 mol)、琥珀酸二乙酯和 2-甲基-(Z)-2-丁烯酸合成。最初，藜芦醛和琥珀酸二乙酯进行 Stobbe 缩合生成 C6-C5 酸，酯化后，该酸与第二分子藜芦醛缩合生成 2,3,4-三取代的 γ-丁内酯中间体。两个还原步骤产生三醇，其用甲苯磺酰氯闭环形成羟甲基-四氢呋喃，其与 2-甲基-(Z)-2-丁烯酸的酯化生成leoligin。

  DOI：

  10.3184/174751918x15314826114010
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 丁二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  环取代影响去甲二氢愈创木酸类似物的氧化环化和反应性代谢产物的形成

  摘要：

  去甲双氢愈创木酸（NDGA）是一种天然的多酚，具有广泛的药理特性。但是，由于缺乏对它的药理和毒理学途径的了解，阻碍了它的实用性。先前我们证明了在生理pH值下NDGA的氧化环化反应会形成二苯并环辛二烯，该二苯并环辛二烯在氧化为邻位化合物的同时可能具有治疗作用-醌可能介导毒理学性质。在生理相关条件下具有较高环化倾向的NDGA类似物可能具有药理学意义，这推动了这项研究。我们合成了一系列NDGA类似物，旨在研究影响分子内环化过程的结构特征，并有助于了解NDGA自氧化转化为二苯并环辛二烯木脂素的机理。我们确定了所研究的NDGA类似物形成二苯并环辛二烯的能力，并评估了该类似物在pH 7.4下的氧化稳定性以及由NDGA类似物形成的任何二苯并环辛二烯的稳定性。我们发现在类似物组中，儿茶酚的稳定性不如酚。单个邻苯二酚取代的环不足以形成二苯并环辛二烯木脂体，只有具有二邻苯二酚的化合物才能形成二苯并环辛二烯。这

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.039

文献信息

• Antiviral activity of arylnaphthalene and aryldihydronaphthalene lignans
  作者：Christopher Cow、Carmen Leung、James L Charlton

  DOI：10.1139/v00-059

  日期：2000.5.1

  2-dihydronaphthalene lignans is described. The method makes use of the classic Stobbe condensation followed by regioselective reactions that provide access to both the common and retrolactone lignans, e.g., 2 and 3. A total of 25 compounds, many of which are known natural products, were prepared and their antiviral activity against human cytomegalovirus measured.Key words: lignan, Stobbe, arylnaphthalene

  描述了一种大规模合成 1-芳基萘和 1-芳基-1,2-二氢萘木脂素的实用方法。该方法利用经典的 Stobbe 缩合，然后进行区域选择性反应，提供常见和反内酯木脂素，例如 2 和 3。共制备了 25 种化合物，其中许多是已知的天然产物，并确定了它们的抗病毒活性抗人巨细胞病毒测定。关键词：木脂素，Stobbe，芳基萘，抗病毒。
• Antiproliferative and apoptotic effects of the oxidative dimerization product of methyl caffeate on human breast cancer cells
  作者：Fabrice Bailly、Robert-Alain Toillon、Olympe Tomavo、Nathalie Jouy、Hubert Hondermarck、Philippe Cotelle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.009

  日期：2013.1

  Caffeic acid derivatives are increasingly regarded as potential oncoprotective that could inhibit both the initiation and progression of cancer. Here we have synthesized seven 1-arylnaphthalene lignans and related compounds and tested their impact on breast cancer cell growth in tissue culture. The product of the oxidative dimerization of methyl caffeate, 1-phenylnaphthalene lignan, was found to induce a strong decrease in breast cancer cell number (IC50 similar to 1 mu M) and was selected for further investigation. Flow cytometry analysis revealed a decrease in cell proliferation and an increase in apoptosis in both MCF-7 and MDA-MB-231 breast cancer cell lines that are representative of the two main categories of breast tumors. The 3,4-dihydroxyphenyl group probably induced the biological activity, as the control compounds lacking it had no effect on breast cancer cells. Together, our data indicate that the oxidative dimerization product of methyl caffeate can inhibit breast cancer cell growth at a concentration adequate for pharmacological use. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.