(E)-3-((4S,5R)-5-((2S,6R,7S,E)-1-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-6-methyloct-4-en-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylonitrile | 1601476-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-((4S,5R)-5-((2S,6R,7S,E)-1-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-6-methyloct-4-en-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylonitrile
• CAS: 1601476-77-0
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₅
• 分子量: 353.459
• InChiKey: YEJCBBCBLBHUKK-BLGUYXATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  80.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.66h， 生成 1-((3aS,4S,7S,7aR)-7-((4R,5S,E)-5-(methoxymethoxy)-4-methylhex-2-en-1-yl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)propan-2-one 、 (E)-3-((4S,5R)-5-((2S,6R,7S,E)-1-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-6-methyloct-4-en-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成海藻酸，mupirocins，假单酸和硫代小醇的C1-C14片段的统一策略：假单酸单酸甲酯C † •的总合成

  摘要：

  描述了一种对假单酸家族天然产物中常见的C1-C14骨架的灵活立体选择方法。该策略已得到扩展，并实现了mon酸单酸甲酯C的全合成。使用的关键合成反应包括Achmatowicz重排，Johnson-Claisen重排，Julia-Kocienski烯烃化和Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。

  DOI：

  10.1039/c4ob00025k