2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl cyanide | 52492-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl cyanide
• 英文别名: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucononitrile；2,5-Anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-gluconitril；(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2-carbonitrile
• CAS: 52492-43-0
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: PQATZWNKXOJHJA-FICKONGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl cyanide 在 钯 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)-2-methyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Szabo; Farkas; Somsak, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 106, # 1, p. 61 - 69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-xylo-hex-5-ulosononitrile 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  合成葡萄糖衍生的四唑作为新型β-葡萄糖苷酶抑制剂。1-脱氧野oji霉素的新合成

  摘要：

  四唑1是一种新型的β-葡萄糖苷酶抑制剂（IC 50 = 8·10 -5 M，Emulsin），是通过将氮杂腈20的分子内环加成产物22脱保护而获得的（92％）。通过在110–120°的温度下用NaN 3处理L-氨基溴化物14或L-氨基甲苯磺酸盐19，从而形成了叠氮化腈作为中间体。在单独的实验中将其分离出来。从19的22的收率达到70％；副产物21形成（10％）。溴化物14（42％）和碘化物15（30–35％）来自腈13与约2,5-脱水-L-异丁腈16一起形成。35–45％。从18（97％）获得甲苯磺酸酯19。为了获得18，根据Swern将腈13氧化（17，92 ％），然后还原（NaBH 4，CeCl 3），得到18和13（92％，18 / 13 93：7）。用LiAlH 4还原四氢吡啶并四唑22，得到83％的哌啶23，将其去保护为（+）-1-脱氧野oji霉素氢乙酸盐（2·AcOH，86％）

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740839

文献信息

• MARYANOFF, BRUCE E.;REITZ, ALLEN B.;NORTEY, SAMUEL O., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3093-3106
  作者：MARYANOFF, BRUCE E.、REITZ, ALLEN B.、NORTEY, SAMUEL O.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Glucose-Derived Tetrazole as a New ?-Glucosidase Inhibitor. A New Synthesis of 1-Deoxynojirimycin
  作者：Philipp Ermert、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19910740839

  日期：1991.12.11

  The tetrazole 1 is a new β-glucosidase inhibitor (IC50=8·10−5M, Emulsin), obtained (92%) by deprotection of 22, the product of an intramolecular cycloaddition of the azidonitrile 20. This azidonitrile was formed as an intermediate by treating the L-ido-bromide 14 or the L-ido-tosylate 19 with NaN3 at 110–120°. It was isolated in a separate experiment. The yield of 22 from 19 reached 70%; 21 was formed

  四唑1是一种新型的β-葡萄糖苷酶抑制剂（IC 50 = 8·10 -5 M，Emulsin），是通过将氮杂腈20的分子内环加成产物22脱保护而获得的（92％）。通过在110–120°的温度下用NaN 3处理L-氨基溴化物14或L-氨基甲苯磺酸盐19，从而形成了叠氮化腈作为中间体。在单独的实验中将其分离出来。从19的22的收率达到70％；副产物21形成（10％）。溴化物14（42％）和碘化物15（30–35％）来自腈13与约2,5-脱水-L-异丁腈16一起形成。35–45％。从18（97％）获得甲苯磺酸酯19。为了获得18，根据Swern将腈13氧化（17，92 ％），然后还原（NaBH 4，CeCl 3），得到18和13（92％，18 / 13 93：7）。用LiAlH 4还原四氢吡啶并四唑22，得到83％的哌啶23，将其去保护为（+）-1-脱氧野oji霉素氢乙酸盐（2·AcOH，86％）
• Szabo; Farkas; Somsak, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 106, # 1, p. 61 - 69
  作者：Szabo、Farkas、Somsak、Bognar

  DOI：——

  日期：——