2,3,5-tri-O-acetyl-4-O-formyl-D-arabinonic acid | 94924-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-acetyl-4-O-formyl-D-arabinonic acid
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2,3,5-triacetyloxy-4-formyloxypentanoic acid
• CAS: 94924-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₁₀
• 分子量: 320.253
• InChiKey: PPWPOYMXPYKBSD-MXWKQRLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-4-O-formyl-D-arabinonic acid 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 45.0h， 以90%的产率得到(2S,3S)-2,3,5-Triacetoxy-4-oxo-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A facile procedure for oxidative cleavage of enolic olefins to the carbonyl compounds with ruthenium tetroxide (RuO4)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a071
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 碘苯二乙酸 、 氢溴酸 、 碘 、 乙酸酐 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2,3,5-tri-O-acetyl-4-O-formyl-D-arabinonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stability of mixed nonfluorinated 1,1,1-trihalo-alkanes

  摘要：

  1, 1, 1-Trihaloalkanes of the types R-CCl2I, R-CClBrI, and R-CBr2I belonging to 1,1,1-trihalo-1-deoxy-D-arabinitol series of alditols were prepared and fully characterized by anomeric alkoxyl radical fragmentation of the corresponding 2,2-dihalo-2-deoxy-D-arabino-hexopyranose derivatives. The analogous diiodohalo compounds R-CClI2 and R-CBrI2 could not be prepared by this methodology. The results strongly suggest that the stability of the mixed trihalo alditols decreases with increasing bulkiness of the halogen atoms. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.118