1'-(4-methoxybenzyl)-1'H-spiro[cyclopropane-1,3'-quinolin]-2'(4'H)-one | 1434503-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1'-(4-methoxybenzyl)-1'H-spiro[cyclopropane-1,3'-quinolin]-2'(4'H)-one
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]spiro[4H-quinoline-3,1'-cyclopropane]-2-one
• CAS: 1434503-62-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: NYJINSLZIIIBSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(4-methoxybenzyl)-1'H-spiro[cyclopropane-1,3'-quinolin]-2'(4'H)-one 在 硫酸 、 potassium nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-nitrospiro[1,4-dihydroquinoline-3,1'-cyclopropane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了新颖的杂环化合物，例如具有I、I-P、II、II-P或III式的化合物。本文还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物的方法，例如用于抑制醛脱氢酶和/或治疗各种癌症、癌症转移、2型糖尿病、肺动脉高压（PAH）或新生内膜增生（NIH）。

  公开号：

  WO2021151062A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chloroethyl)-1-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1'-(4-methoxybenzyl)-1'H-spiro[cyclopropane-1,3'-quinolin]-2'(4'H)-one
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOUNDS

  摘要：

  式(I)中的苯并咪唑：其中：A是5-至12-成员芳基或5-至12-成员杂芳基，每个都未取代或取代；Y是单键，—(CH2)p—，—X—，—CH2—X—或—X—CH2—；X是—O—，—S—，—N(R2)—，>C═O，>S(═O)，>S(═O)2，—O—C(═O)—，—C(═O)—O—，N(R2)—C(═O)—或—C(═O)—N(R2)—；每个L独立地是单键，C1-3烷基，C2-3烯烃基或C2-3炔烃基；R1是C1-6烷基，C2-6烯基或C2-6炔基，每个都未取代或取代；每个Z独立地是—N(R2)2，—OR2，—SR2，—S(═O)R2，—S(═O)2R2；每个R2独立地是氢，C1-6烷基，C2-6烯基或C2-6炔基，其中所述烷基，烯基和炔基基团未取代或取代；m为0、1、2或3；n为1、2或3；p为1、2或3；及其药用盐是RSV的抑制剂，因此可用于治疗或预防RSV感染。

  公开号：

  US20140308282A1

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：RE VIRAL LTD

  公开号：WO2013068769A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Benzimidazoles of formula (I): wherein: A is 5-to 12-membered aryl or 5-to 12-membered heteroaryl, each of which is unsubstituted or substituted; Y is a single bond, -(CH2)p-, -X-, -CH2-X-, or -X-CH2-; X is -O-, -S-, -N(R2)-, >C=O, >S(=O), >S(=O)2, -O-C(=O)-, -C(=O)-O-, N(R2)-C(=O)-, or -C(=O)-N(R2)-; each L is independently a single bond, C1-3alkylene, C2-3alkenylene or C2-3alkynylene; R1is C1-6alkyl, C2-6alkenyl or C2-6alkynyl, each of which is unsubstituted or substituted; each Z is independently -N(R2)2, -OR2, -SR2, -S(=O)R2, -S(=O)2R2; each R2 is independently hydrogen, C1-6alkyl, C2-6alkenyl or C2-6 alkynyl, wherein said alkyl, alkenyl and alkynyl groups are unsubstituted or substituted; m is 0, 1, 2, or 3; n is 1, 2, or 3; and p is 1, 2, or 3; and the pharmaceutically acceptable salt thereof are inhibitors of RSV and can therefore be used to treat or prevent an RSV infection.

  式(I)的苯并咪唑类化合物：其中：A为5至12元芳基或5至12元杂芳基，每个均可未被取代或被取代；Y为单键、-(CH2)p-、-X-、- -X-或-X- -；X为-O-、-S-、-N(R2)-、>C=O、>S(=O)、>S(=O)2、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、N(R2)-C(=O)-或-C(=O)-N(R2)-；每个L独立地为单键、C1-3烷ylene、C2-3烯ylene或C2-3炔ylene；R1为C1-6烷基、C2-6烯基或C2-6炔基，每个均可未被取代或被取代；每个Z独立地为-N(R2)2、-OR2、-SR2、-S(=O)R2、-S(=O)2R2；每个R2独立地为氢、C1-6烷基、C2-6烯基或C2-6炔基，其中所述烷基、烯基和炔基基团均可未被取代或被取代；m为0、1、2或3；n为1、2或3；p为1、2或3；及其药学上可接受的盐，是呼吸道合胞病毒(RSV)的抑制剂，因此可用于治疗或预防RSV感染。
• Discovery of Sisunatovir (RV521), an Inhibitor of Respiratory Syncytial Virus Fusion
  作者：G. Stuart Cockerill、Richard M. Angell、Alexandre Bedernjak、Irina Chuckowree、Ian Fraser、Jose Gascon-Simorte、Morgan S. A. Gilman、James A. D. Good、Rachel Harland、Sara M. Johnson、John H Ludes-Meyers、Edward Littler、James Lumley、Graham Lunn、Neil Mathews、Jason S. McLellan、Michael Paradowski、Mark E. Peeples、Claire Scott、Dereck Tait、Geraldine Taylor、Michelle Thom、Elaine Thomas、Carol Villalonga Barber、Simon E. Ward、Daniel Watterson、Gareth Williams、Paul Young、Kenneth Powell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01882

  日期：2021.4.8

  RV521 is an orally bioavailable inhibitor of respiratory syncytial virus (RSV) fusion that was identified after a lead optimization process based upon hits that originated from a physical property directed hit profiling exercise at Reviral. This exercise encompassed collaborations with a number of contract organizations with collaborative medicinal chemistry and virology during the optimization phase

  RV521是口服呼吸道合胞病毒（RSV）融合的生物可利用抑制剂，在基于铅的最佳化工艺优化后进行鉴定，该铅是基于Reviral的物理特性指导命中分析运动而产生的命中。除了在临床前和临床评估中作为化合物使用的化合物外，该练习还包括在优化阶段与许多合同组织在药物化学和病毒学方面的合作。RV521的平均IC 50在RSV感染的Balb / C小鼠模型中，针对一组具有抗病毒效力的RSV A和B实验室菌株和临床分离株检测1.2 nM的抗性。临床前物种的口服生物利用度范围从42％到> 100％，具有高效渗透到肺组织的证据。在健康成人志愿者中，实验性感染RSV的病毒与安慰剂相比，具有很强的抗病毒作用，其病毒载量和症状明显减少。
• US9809575B2
  申请人：——

  公开号：US9809575B2

  公开（公告）日：2017-11-07