3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-nitromethylene-α-D-ribo-hexofuranose | 28219-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-nitromethylene-α-D-ribo-hexofuranose
• 英文别名: 3-deoxy-3-C-nitromethylene-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；3-nitromethylene-1,2,5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 28219-96-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₇
• 分子量: 301.296
• InChiKey: JGPCZCHLFMCGOF-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  89.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-nitromethylene-α-D-ribo-hexofuranose 在 三乙胺 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-dideoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-nitromethyl-α-D-erythrohex-3-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective aza-Michael addition for synthesis of carbohydrate-derived spiropiperazinones

  摘要：

  3-Deoxy-3-C-nitromethylene-1,2:5,6-di-O-isopropylidene--d-glucofuranose reacts with amino acid esters according to the aza-Michael addition pathway. The obtained adducts after reduction of the nitro group spontaneously lactamize and provide novel carbohydrate-derived spiropiperazinones.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2304-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-nitromethyl-α-D-allofuranose 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-nitromethylene-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖的宝石-二-C-取代的衍生物的合成，通过醛乙醛/呋喃类化合物3-C-亚甲基衍生物的亲核加成反应进行

  摘要：

  摘要醛脱氧呋喃类化合物3-C-亚甲基衍生物的亲核Michael型加成反应，即3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-C-硝基亚甲基-α-d-核糖-六呋喃糖和3 -C- [氰基（乙氧羰基）亚甲基] -3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-六呋喃糖，采用相转移催化，得到了新颖的宝石-di- C-取代的糖。3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-C-甲基-3-C-硝基甲基-α-d-异呋喃呋喃糖的转化为3-C-羟甲基-3-具有三氯化钛的C-甲基衍生物和3-脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3,3-二-C-硝基甲基-α-d-核糖-六呋喃糖的硝基甲基基团和3-deoxy-1,2：5，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82582-3

文献信息

• Synthesis of monomeric methylene-linked 1,2,3-triazole glycoconjugates from allo- and glucofuranoses
  作者：Jeļena Grigorjeva、Jevgeņija Uzuleņa、Vitālijs Rjabovs、Māris Turks

  DOI：10.1007/s10593-015-1791-5

  日期：2015.10

  at the glycosidic or terminal carbons of the carbohydrates, but at C-3 position showed a potential of this type of structures as the ligands for various glycosidases and galectins. Here, we report synthesis of protected monomeric 3-C-(triazolylmethyl)-substituted gluco- and alloconjugates. Diastereomeric azides are synthesized from common intermediate, 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-α-D-allofuranose

  碳水化合物-三唑共轭物证明自己是有价值的酶活性调节剂。对非平凡缀合物的最新研究表明，该键不是在糖的糖苷或末端碳上而是在C-3位置形成的，显示出这种结构作为各种糖苷酶和半乳糖凝集素的配体的潜力。在这里，我们报道了受保护的3- C-（三唑基甲基）-取代的葡萄糖-和同种共轭物的合成。非对映体叠氮化物是由常见的中间体3-deoxy-1,2：5,6 -di - O -isopropylidene-3-oxo-α-D-alalfuranose合成的，并用于Cu催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）与商业炔烃。在不同的催化条件下，环加成反应的产率良好至优异。
• A concise synthesis of sugar isoxazole conjugates
  作者：Jevgeņija Lugiņina、Vitālijs Rjabovs、Sergey Belyakov、Māris Turks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.103

  日期：2013.9

  A synthesis of novel 3,5-disubstituted isoxazole–carbohydrate conjugates is described. The title compounds are obtained from 3-deoxy-3-C-nitromethyl derivatives of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose via nitrile oxide intermediates. The developed approach provides the first examples of isoxazolyl sugars where the azole fragment is attached to C(3) of the carbohydrate through a C–C bond. Isoxazoles

  描述了新型3,5-二取代的异恶唑-碳水化合物共轭物的合成。从3-脱氧-3-得到标题化合物Ç -nitromethyl的1,2-衍生物：5,6-二- ö异亚丙基α- d -glucofuranose经由氧化腈中间体。发达的方法提供了异恶唑基糖的第一个实例，其中的唑片段通过C–C键与碳水化合物的C（3）连接。异恶唑在糖缀合物化学中可能是有价值的接头，这通过包含连接至中央葡萄糖平台的五个碳水化合物残基的糖簇的合成得到证明。
• Synthesis of ( <scp> 4 <i>S</i> </scp> )‐ <scp> 4‐ <i>C</i> </scp> ‐spiro‐glycosyl‐chromeno‐[3,4‐d][1,2,3]triazoles: Biological evaluation and molecular docking investigation
  作者：Deepak Ranjan Mishra、Sabita Nayak、Bishnu Prasad Raiguru、Seetaram Mohapatra、Mana Bhanjan Podh、Chita Ranjan Sahoo、Rabindra Nath Padhy

  DOI：10.1002/jhet.4151

  日期：2021.1

  of 2‐C‐Spiro‐Glycosyl‐3‐Nitrochromenes with sodium azide in dry DMF at 100W, 120 oC for 1 minute. The structure of the product was assigned by 1H, 13C NMR and HRMS data and confirmed by single crystal X‐ray study.“2‐C‐Spiro‐Glycosyl‐3‐Nitrochromenes were synthesized byoxa‐Michael‐Aldol reaction of sugar derived 3‐C‐vinyl nitro olefin with substituted salicylaldehydes using Et3N as base in neat at

  微波辅助的一种新颖的方法已经开发，以获得（4-小号）-4- Ç -螺糖基- chromeno- [3,4-d] [1,2,3] triazolesfollowing 1,3- dipolarcycloadditionreaction 2- Ç -螺在干燥的DMF中于100W，120 o C的条件下将叠氮化钠中的‐Glycosyl-3-Nytrochromenes与叠氮化钠混合1分钟。该产物的结构由1 H，13 C NMR和HRMS数据确定，并由单晶X射线研究证实。“ 2 - C-螺-糖基-3-硝基苯二酮是通过糖衍生的氧杂-迈克尔-奥尔多反应合成的以Et 3 N为碱在rt-40 o处纯净的3‐ C‐乙烯基硝基烯烃与取代的水杨醛发现该方案具有成本效益，易于获得，底物范围广，产率高，纯度高，反应时间短等优点。此外，已经检查了这些合成的化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的体外抗菌活性。化合物24b对
• Base mediated green synthesis of enantiopure 2-<i>C</i>-spiro-glycosyl-3-nitrochromenes
  作者：Sabita Nayak、Pravati Panda、Bishnu Prasad Raiguru、Seetaram Mohapatra、Chandra Shekhar Purohit

  DOI：10.1039/c8ob02278j

  日期：——

  obtain enantiopure (2S)-2-C-spiro-glycosyl-3-nitrochromenes following the oxa-Michael–aldol condensation reaction of sugar derived 3-C-vinyl nitro olefins with substituted salicylaldehydes using Et3N as a base under neat conditions at rt–40 °C. The stereochemistry of the product is confirmed by a single crystal X-ray study. Several advantages are associated with this protocol such as cost effectiveness

  在糖衍生的3- C-乙烯基硝基烯烃与取代的水杨醛进行氧杂-Michael-aldol缩合反应后，已开发出一种新颖的绿色合成方法以获得对映体（2S）-2 - C-螺-糖基-3-硝基色烯。在rt–40°C的纯净条件下，以Et 3 N为碱。通过单晶X射线研究证实了产物的立体化学。该协议具有多个优点，例如成本效益，易于获得，反应时间短，产率高，底物范围宽和对映体纯度高。
• Stereoselective Michael addition of <i>O</i>-nucleophiles to carbohydrate-based nitro-olefin
  作者：Ilgvalds Ivanovs、Santa Bērziņa、Jevgeņija Lugiņina、Sergey Belyakov、Vitālijs Rjabovs

  DOI：10.1515/hc-2016-0003

  日期：2016.4.1

  Abstract Michael addition reactions of O-nucleophiles to C(3) exocyclic nitromethylene derivative of diacetone glucose are reported. The reactions with primary alcohols proceed at ambient temperature in the presence of different bases with good yields and give products with excellent diastereoselectivity. The addition of the nucleophile occurs from the β-face of the carbohydrate as shown by single

  摘要 报道了 O-亲核试剂与双丙酮葡萄糖的 C(3) 环外硝基亚甲基衍生物的迈克尔加成反应。与伯醇的反应在环境温度下在不同碱的存在下以良好的收率进行，并得到具有优异非对映选择性的产物。如单晶 X 射线分析所示，亲核试剂的添加发生在碳水化合物的 β 面。与仲醇反应的产物产率低，而酚类化合物不反应。在某些条件下，观察到起始材料的异构化。