methyl (2S,3R,3aS,5'R,6S,7aR)-3-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>decahydro-3-hydroxy-5'-methyl-4'-oxospiropyran>-6-carboxylate | 88671-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3R,3aS,5'R,6S,7aR)-3-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>decahydro-3-hydroxy-5'-methyl-4'-oxospiropyran>-6-carboxylate
• CAS: 88671-08-3
• 化学式: C₂₂H₃₈O₇Si
• 分子量: 442.625
• InChiKey: JBRXQLLTKOCEEN-OQKXCDPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,3aS,5'R,6S,7aR)-3-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>decahydro-3-hydroxy-5'-methyl-4'-oxospiropyran>-6-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (2S,3R,3aS,4'S,5'R,6S,7aR)-3-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-4'-<(E)-cinnamoyloxy>decahydro-3-hydroxy-5'-methylspiropyran>-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and stereochemistry of (+)-phyllanthocindiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a018
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-7-[(benzyloxy)methoxy]-p-mentha-1,8-diene-7-carbonitrile 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 重氮甲烷 、 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 jones reagent 、 二甲基硫 、 thexylborane 、 氢气 、 双氧水 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 38.58h， 生成 methyl (2S,3R,3aS,5'R,6S,7aR)-3-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>decahydro-3-hydroxy-5'-methyl-4'-oxospiropyran>-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and stereochemistry of (+)-phyllanthocindiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a018