(1R,2S,3R)-2-methoxy-3-(methoxysulfinyl)bornane | 502917-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R)-2-methoxy-3-(methoxysulfinyl)bornane
• CAS: 502917-79-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃S
• 分子量: 246.371
• InChiKey: CMRGIESJMFPXOC-BBNSMWAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-2-methoxy-3-(methoxysulfinyl)bornane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 diethylzinc 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-[[(Rs,1R,2S,3R)-2-methoxybornane-3-yl]sulfinyl]-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Maezaki, Naoyoshi; Yagi, Suguru; Ohsawa, Shizuka, Tetrahedron Asymmetry, 2002, vol. 13, # 18, p. 1960 - 1964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 bis[(1R,2S,3R)-2-methoxybornane-3-yl]disulfide 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(1R,2S,3R)-2-methoxy-3-(methoxysulfinyl)bornane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral vinylic sulfoxides by Pd-catalyzed asymmetric sulfinylzincation

  摘要：

  Novel asymmetric sulfinylzincation of alkynoates has been accomplished via a Pd-catalyzed sulfinylzincation using 1-alkynyl sulfoxides bearing chiral auxiliaries as a sulfinylating reagent. The reaction proceeded in a highly syn-selective fashion, giving the (E)-beta-sulfinyl alpha,beta-unsaturated ester exclusively. Among the chiral sulfinylating reagents tested, an isoborneol-type compound (Rs)-4 showed the best results in terms of both yield and diastereoselectivity. As a result of optimization of the reaction, the selectivity was improved up to 92:8 dr, and stereochemistry of the newly formed sulfur stereogenic center was revealed as (Ss)-configuration. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.037