Benzoic acid (3R,3aR,4S,6S,6aR)-4,6-bis-acetoxymethyl-2,3-dihydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-6a-ylmethyl ester | 143537-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (3R,3aR,4S,6S,6aR)-4,6-bis-acetoxymethyl-2,3-dihydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-6a-ylmethyl ester
• CAS: 143537-20-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₉
• 分子量: 422.432
• InChiKey: UGLJOYCXPNOTKG-LTFOGXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  128.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3R,3aR,4S,6S,6aR)-4,6-bis-acetoxymethyl-2,3-dihydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-6a-ylmethyl ester 、 乙硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到Benzoic acid (1R,2R,3S,5S)-3,5-bis-acetoxymethyl-2-((R)-2,2-bis-ethylsulfanyl-1-hydroxy-ethyl)-1-hydroxy-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度取代的环戊烷的合成：环戊二烯与环状糖二烯亲和剂的完全外-和面-选择性狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  环状糖二烯亲和物与环戊二烯和环己二烯的Diels-Alder反应以完全外切和面选择性的方式发生，从而得到单一的立体异构体，其中一种立体异构体转变为高度取代的环戊烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88092-j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,7R,9R,10S)-5,5-dimethyl-4,6,8-trioxatetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridec-11-ene-9-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium chlorate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Benzoic acid (3R,3aR,4S,6S,6aR)-4,6-bis-acetoxymethyl-2,3-dihydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-6a-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度取代的环戊烷的合成：环戊二烯与环状糖二烯亲和剂的完全外-和面-选择性狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  环状糖二烯亲和物与环戊二烯和环己二烯的Diels-Alder反应以完全外切和面选择性的方式发生，从而得到单一的立体异构体，其中一种立体异构体转变为高度取代的环戊烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88092-j