tert-butyl (3aS,8aS)-3a-(1H-indol-1-yl)-1-methyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate | 1227090-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3aS,8aS)-3a-(1H-indol-1-yl)-1-methyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3aS,8bS)-8b-indol-1-yl-3-methyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 1227090-06-3
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₂
• 分子量: 389.497
• InChiKey: XOHIPXAZRGQSKT-URXFXBBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aS,8aS)-3a-(1H-indol-1-yl)-1-methyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以97%的产率得到tert-butyl (3aS,8aS)-3a-(1H-indol-1-yl)-7-iodo-1-methyl-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过第一次不对称全合成测定三聚吲哚生物碱精神三胺的绝对构型。

  摘要：

  精神三胺（三聚吲哚生物碱）的第一个不对称全合成是通过不对称的Ireland-Claisen重排完成的，以构建手性季碳中心，从而建立了精神三胺的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b923918a
• 作为产物：
  描述：

  3a-((R)-3,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)-1-methyl-2-oxo-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 78.75h， 生成 tert-butyl (3aS,8aS)-3a-(1H-indol-1-yl)-1-methyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内碳烯酮/烯烃[2 + 2]环加成：对吡咯烷二氢吲哚类生物碱的对映选择性

  摘要：

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol303204v

文献信息

• Diastereoselective Intramolecular Carbamoylketene/Alkene [2 + 2] Cycloaddition: Enantioselective Access to Pyrrolidinoindoline Alkaloids
  作者：Takaaki Araki、Tsukasa Ozawa、Hiromasa Yokoe、Makoto Kanematsu、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol303204v

  日期：2013.1.4

  A novel and highly diastereoselective intramolecular carbamoylketene/alkene [2 + 2] cycloaddition has been developed, and the methodology was successfully applied to the enantioselective syntheses of (−)-esermethole and Takayama’s intermediate for (+)-psychotrimine.

  已开发出一种新颖的，高度非对映选择性的分子内氨基甲酰基乙烯酮/烯烃[2 + 2]环加成反应，该方法已成功地应用于（-）-乙二胺和高山的（+）-精神三胺中间体的对映选择性合成。
• Determination of absolute configuration of trimeric indole alkaloid, psychotrimine, by first asymmetric total synthesis
  作者：Nobuaki Takahashi、Takeshi Ito、Yohei Matsuda、Noriyuki Kogure、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1039/b923918a

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of psychotrimine, a trimeric indole alkaloid, was accomplished via an asymmetric Ireland-Claisen rearrangement to construct a chiral quaternary carbon center, thereby establishing the absolute configuration of psychotrimine.

  精神三胺（三聚吲哚生物碱）的第一个不对称全合成是通过不对称的Ireland-Claisen重排完成的，以构建手性季碳中心，从而建立了精神三胺的绝对构型。