(3bR,5aR,6R,8aR,10S)-10-[(3S,5R)-3-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclohex-1-enyl]-6-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-5a-methyl-2-phenyl-4,5,5a,6,7,8,8a,10-octahydro-3bH-2,3a,10a-triaza-dicyclopenta[a,f]naphthalene-1,3-dione | 138852-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3bR,5aR,6R,8aR,10S)-10-[(3S,5R)-3-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclohex-1-enyl]-6-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-5a-methyl-2-phenyl-4,5,5a,6,7,8,8a,10-octahydro-3bH-2,3a,10a-triaza-dicyclopenta[a,f]naphthalene-1,3-dione
• 英文别名: (1R,7S,10R,13R,14R)-7-[(3S,5R)-3-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclohexen-1-yl]-14-methyl-13-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-phenyl-2,4,6-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,14]hexadec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 138852-13-8
• 化学式: C₄₁H₆₂BrN₃O₃Si
• 分子量: 752.951
• InChiKey: SXOWTSSKMGJMLH-RWLJNLMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.38
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium acetate 、 (3bR,5aR,6R,8aR,10S)-10-[(3S,5R)-3-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclohex-1-enyl]-6-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-5a-methyl-2-phenyl-4,5,5a,6,7,8,8a,10-octahydro-3bH-2,3a,10a-triaza-dicyclopenta[a,f]naphthalene-1,3-dione 在 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3-[(1R,7S,10R,13R,14R)-14-methyl-13-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3,5-dioxo-4-phenyl-2,4,6-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,14]hexadec-8-en-7-yl]cyclohex-2-en-1-yl] acetate 、 [(1S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3-[(1R,7S,10R,13R,14R)-14-methyl-13-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3,5-dioxo-4-phenyl-2,4,6-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,14]hexadec-8-en-7-yl]cyclohex-2-en-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  1α-羟基维生素D 3的合成改良

  摘要：

  从已知的维生素原D 3加合物6开始描述了维生素D 3中1α-OH功能的高效立体选择引入。该序列包括将立体选择性的烯丙基溴化至9，然后用乙酸汞（II）取代，后者在保留构型的情况下发生，从而生成乙酸22。碱性水解得到已知的1α-OH维生素D 3的前体二醇7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80888-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,7S,10R,13R,14R)-7-[(5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclohexen-1-yl]-14-methyl-13-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-phenyl-2,4,6-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,14]hexadec-8-ene-3,5-dione 在 lutidine 、 溴 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(3bR,5aR,6R,8aR,10S)-10-[(3S,5R)-3-Bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclohex-1-enyl]-6-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-5a-methyl-2-phenyl-4,5,5a,6,7,8,8a,10-octahydro-3bH-2,3a,10a-triaza-dicyclopenta[a,f]naphthalene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1α-羟基维生素D 3的合成改良

  摘要：

  从已知的维生素原D 3加合物6开始描述了维生素D 3中1α-OH功能的高效立体选择引入。该序列包括将立体选择性的烯丙基溴化至9，然后用乙酸汞（II）取代，后者在保留构型的情况下发生，从而生成乙酸22。碱性水解得到已知的1α-OH维生素D 3的前体二醇7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80888-7