1’,6,6’-tri-O-tert-butyldimethylsilylsucrose | 63734-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1’,6,6’-tri-O-tert-butyldimethylsilylsucrose
• 英文别名: 6,1',6'-Tri-O-t.-butyldimethylsilylsucrose；1',6,6'-tri-O-tert-butyldimethylsilylsucrose；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 63734-13-4
• 化学式: C₃₀H₆₄O₁₁Si₃
• 分子量: 685.088
• InChiKey: COLXQMINLWTVSY-DQZMCZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  156.53
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1’,6,6’-tri-O-tert-butyldimethylsilylsucrose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 2,3,3’,4,4’-penta-O-benzyl-1’,6,6’-tri-O-(2-hydroxyethyl)sucrose
  参考文献：
  名称：

  环戊三烯蔗糖基胶囊的合成

  摘要：

  环戊三烯（CTV）是一个C 3对称的大环，可以用作构建超分子容器的手性构建基。CTV单元与蔗糖分子的偶联产生了对映纯的水溶性（脱保护后）容器。合成胶囊的绝对构型是通过NMR和ECD光谱学以及DFT计算确定的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02451
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 蔗糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1’,6,6’-tri-O-tert-butyldimethylsilylsucrose
  参考文献：
  名称：

  环戊三烯蔗糖基胶囊的合成

  摘要：

  环戊三烯（CTV）是一个C 3对称的大环，可以用作构建超分子容器的手性构建基。CTV单元与蔗糖分子的偶联产生了对映纯的水溶性（脱保护后）容器。合成胶囊的绝对构型是通过NMR和ECD光谱学以及DFT计算确定的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02451

文献信息

• Short Synthesis of Diamide-Linked Sucrose Macrocycles
  作者：Mykhaylo A. Potopnyk、Piotr Cmoch、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1021/ol301993d

  日期：2012.8.17

  A convenient route to macrocyclic diamide-linked macrocyclic derivatives with a sucrose scaffold is presented. Reaction of sucrose based amines (o- and m-) with acid dichlorides afforded the monomeric macrocycles in excellent yields, while reaction of the p-amines also provided dimeric products.

  提出了用蔗糖支架制备大环二酰胺连接的大环衍生物的简便途径。基于蔗糖胺（反应ø -和米- ）与所提供的单体大环化合物以优良产率酸的二氯化物，而反应p -胺还提供二聚产物。
• Oxidation periodique de derive´s du saccharose
  作者：Agne`s Badel、Ge´rard Descotes、Julio Mentech

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80150-2

  日期：1990.9

  The periodate oxidation of some derivatives of sucrose at primary positions is generally selective for the D-glucopyranoside group. A cleavage at C-2-C3 or C-3-C-4 positions was observed for the 6,1',6'-tri-O-trityl and 6,1',6'-tri-O-(tert-butyldemethylsilyl) derivatives, respectively. The periodate oxidation was more complete for all other derivatives with a cleavage at C-2-C-3 and C-3-C-4.

  蔗糖的某些衍生物在主要位置的高碘酸盐氧化通常对D-吡喃葡萄糖苷基团具有选择性。对于6,1'，6'-tri-O-三苯甲基和6,1'，6'-tri-O-（叔-丁基脱甲基甲硅烷基）衍生物。对于所有其他衍生物而言，高碘酸盐的氧化更为完全，在C-2-C-3和C-3-C-4处有裂解。
• Preparation of 6,6,1′,1′,6′,6′-hexadeutero sucrose
  作者：Marie-Hélène Gouy、Mathieu Danel、Maud Gayral、Alain Bouchu、Yves Queneau

  DOI：10.1016/j.carres.2007.06.024

  日期：2007.11

  The preparation of 6,6,1',1',6',6'-hexadeutero sucrose is reported. The synthesis is based on a triple oxidation of a protected sucrose 6,1',6'-triol to the corresponding 6,1',6'-tricarboxylic acid or ester, followed by reduction with lithium aluminium deuteride. This triple oxidation could be achieved either using cat. TEMPO-NaOCl (to the acid) or PDC-Ac(2)O-t-BuOH (to the t-butyl carboxylic ester)

  报道了6,6,1'，1'，6'，6'-六氘蔗糖的制备。合成基于受保护的蔗糖6,1'，6'-三醇三氧化为相应的6,1'，6'-三羧酸或酯，然后用氘化锂铝还原。可以使用催化剂来实现这种三重氧化。TEMPO-NaOCl（对酸）或PDC-Ac（2）Ot-BuOH（对叔丁基羧酸酯）。
• Catalytic glycosylation for minimally protected donors and acceptors
  作者：Qiu-Di Dang、Yi-Hui Deng、Tian-Yu Sun、Yao Zhang、Jun Li、Xia Zhang、Yun-Dong Wu、Dawen Niu

  DOI：10.1038/s41586-024-07695-4

  日期：2024.8.8

  chemical synthesis of these structurally complex molecules. With a dense concentration of stereocentres and hydroxyl groups, oligosaccharide assembly through O-glycosylation requires simultaneous control of site-, stereo-, and chemoselectivities3,4. Chemists have traditionally relied on protecting group manipulations for this purpose,5–8 adding a lot of synthetic work. Here, we report a glycosylation platform

  低聚糖在整个生物学中具有多种功能。 1,2要研究这些功能，需要对这些结构复杂的分子进行多步化学合成。由于具有密集的立体中心和羟基，通过O-糖基化组装寡糖需要同时控制位点选择性、立体选择性和化学选择性3,4 。化学家传统上依靠保护基团操作来实现此目的， 5-8增加了大量合成工作。在这里，我们报告了一种糖基化平台，该平台能够在未保护或最低限度保护的供体和受体糖之间进行选择性偶联，以催化剂控制的位点选择性方式产生1,2-顺式-O-糖苷。烯丙基糖基砜的自由基活化9形成糖基溴。设计的氨基硼酸催化剂通过非共价氢键和可逆共价 B-O 键相互作用网络使这种反应中间体靠近受体，从而实现精确的糖基转移。不同的氨基硼酸催化剂可以通过影响其与底物的相互作用模式来切换糖基化位点。该方法适用于多种糖类型，适合制备天然存在的糖链和含有 11 个游离羟基的五糖。实验和计算研究提供了对选择性结果起源的见解。