(2S,3S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-2-ol | 1313191-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-(methoxymethoxy)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-2-ol
• CAS: 1313191-18-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: ISDPCUASTYNMST-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 草酰氯 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 水 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl (4S,5R)-5-formyl-4,5-isopropylidenedioxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-sapinofuranone B的立体选择性全合成

  摘要：

  已经描述了两种全合成（+）-sapinofuranone B的方法。第一种策略是利用我们小组中较早开发的方法来获得手性炔丙醇，第二种策略涉及通过将[（Z）-γ-甲氧基甲氧基烯丙基]二异op基樟脑硼烷非对映选择性和对映选择性加成生成苏-1,2-二醇衍生物。交叉复分解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.072
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)but-2-ene 在 四氧化锇 、 水 、 仲丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丁醇 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (2S,3S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-sapinofuranone B的立体选择性全合成

  摘要：

  已经描述了两种全合成（+）-sapinofuranone B的方法。第一种策略是利用我们小组中较早开发的方法来获得手性炔丙醇，第二种策略涉及通过将[（Z）-γ-甲氧基甲氧基烯丙基]二异op基樟脑硼烷非对映选择性和对映选择性加成生成苏-1,2-二醇衍生物。交叉复分解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.072

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-sapinofuranone B
  作者：J.S. Yadav、S.S. Mandal、J.S.S. Reddy、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.072

  日期：2011.6

  approaches for the total synthesis of (+)-sapinofuranone B have been described. The first strategy utilizes the methodology developed earlier in our group to get the chiral propargyl alcohol and the second strategy involves generation of threo-1,2-diol derivative by diastereoselective and enantioselective addition of [(Z)-γ-methoxymethoxyallyl]diisopinocampheylborane onto aldehyde and cross metathesis

  已经描述了两种全合成（+）-sapinofuranone B的方法。第一种策略是利用我们小组中较早开发的方法来获得手性炔丙醇，第二种策略涉及通过将[（Z）-γ-甲氧基甲氧基烯丙基]二异op基樟脑硼烷非对映选择性和对映选择性加成生成苏-1,2-二醇衍生物。交叉复分解是关键步骤。