6-dihydroxyborane-5,7-dimethyl-2,2-diphenyl-2H-1-benzopyran | 949111-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-dihydroxyborane-5,7-dimethyl-2,2-diphenyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: (5,7-Dimethyl-2,2-diphenylchromen-6-yl)boronic acid；(5,7-dimethyl-2,2-diphenylchromen-6-yl)boronic acid
• CAS: 949111-85-7
• 化学式: C₂₃H₂₁BO₃
• 分子量: 356.229
• InChiKey: FGQAYSDFLBYAML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-dihydroxyborane-5,7-dimethyl-2,2-diphenyl-2H-1-benzopyran 在 硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到5,7-dimethyl-2,2-diphenyl-6-nitro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  硝基取代的2,2-二苯基-2第一合成ħ经由-1-苯并吡喃本位-nitration反应

  摘要：

  报道了一系列硝基取代的2，2-二苯基-2 H -1-苯并吡喃的首次合成。我们的合成方法是基于在从适当的两步线性合成溴化2,2-二苯基-2- ħ -1-苯并吡喃12 - 17，这需要溴苯酚的初步制备7 - 11。后者可以通过使酚1 – 5与温和的溴化剂四丁基三溴化四丁基铵（TBA·Br 3）反应而轻松获得。关键中间体12 – 17通过可商购的1,1-二苯基丙-2-炔-1-醇与溴化酚类之间的单义经典chromenization被有效阐述6 - 11。化合物12 - 17，以便获得被转换成芳基硼酸18 - 23通过一金属化/ boronylation序列，然后进行酸水解。从高级积木18 - 23，引入硝基，这构成我们的策略的最终步骤的，是由一个实现本位使用CRIVELLO试剂-nitration反应。这种高选择性方法仅提供了本位-nitrated产品24 – 29，中等至高产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.113
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 正丁基锂 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-dihydroxyborane-5,7-dimethyl-2,2-diphenyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  硝基取代的2,2-二苯基-2第一合成ħ经由-1-苯并吡喃本位-nitration反应

  摘要：

  报道了一系列硝基取代的2，2-二苯基-2 H -1-苯并吡喃的首次合成。我们的合成方法是基于在从适当的两步线性合成溴化2,2-二苯基-2- ħ -1-苯并吡喃12 - 17，这需要溴苯酚的初步制备7 - 11。后者可以通过使酚1 – 5与温和的溴化剂四丁基三溴化四丁基铵（TBA·Br 3）反应而轻松获得。关键中间体12 – 17通过可商购的1,1-二苯基丙-2-炔-1-醇与溴化酚类之间的单义经典chromenization被有效阐述6 - 11。化合物12 - 17，以便获得被转换成芳基硼酸18 - 23通过一金属化/ boronylation序列，然后进行酸水解。从高级积木18 - 23，引入硝基，这构成我们的策略的最终步骤的，是由一个实现本位使用CRIVELLO试剂-nitration反应。这种高选择性方法仅提供了本位-nitrated产品24 – 29，中等至高产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.113

文献信息

• First synthesis of nitro-substituted 2,2-diphenyl-2H-1-benzopyrans via the ipso-nitration reaction
  作者：Lahoussine Bougdid、Arnault Heynderickx、Stéphanie Delbaere、Corinne Moustrou

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.113

  日期：2007.8

  first synthesis of a series of nitro-substituted 2,2-diphenyl-2H-1-benzopyrans is reported. Our synthetic approach is based on a linear synthesis in two steps from appropriate brominated 2,2-diphenyl-2H-1-benzopyrans 12–17, which requires the preliminary preparation of bromophenols 7–11. These latter were easily obtained by the reaction of phenols 1–5 with a mild and selective brominating agent tetrabutylammonium

  报道了一系列硝基取代的2，2-二苯基-2 H -1-苯并吡喃的首次合成。我们的合成方法是基于在从适当的两步线性合成溴化2,2-二苯基-2- ħ -1-苯并吡喃12 - 17，这需要溴苯酚的初步制备7 - 11。后者可以通过使酚1 – 5与温和的溴化剂四丁基三溴化四丁基铵（TBA·Br 3）反应而轻松获得。关键中间体12 – 17通过可商购的1,1-二苯基丙-2-炔-1-醇与溴化酚类之间的单义经典chromenization被有效阐述6 - 11。化合物12 - 17，以便获得被转换成芳基硼酸18 - 23通过一金属化/ boronylation序列，然后进行酸水解。从高级积木18 - 23，引入硝基，这构成我们的策略的最终步骤的，是由一个实现本位使用CRIVELLO试剂-nitration反应。这种高选择性方法仅提供了本位-nitrated产品24 – 29，中等至高产。