3-(3,5-dimethylphenoxy)-1-phthalimido-2-propanol | 153757-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dimethylphenoxy)-1-phthalimido-2-propanol
• 英文别名: 2-[3-(3,5-Dimethylphenoxy)-2-hydroxypropyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[3-(3,5-dimethylphenoxy)-2-hydroxypropyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 153757-02-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: UWVAPWCMMOWXEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethylphenoxy)-1-phthalimido-2-propanol 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到1-氨基-3-(3,5-二甲基苯氧基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  环化活化的前药：N-（取代的2-羟苯基和2-羟丙基）氨基甲酸酯，其基于对乙酰氨基酚的共同前药，即活性苯并恶唑啉酮和恶唑烷酮的开环衍生物。

  摘要：

  分别合成了基于掩蔽的活性苯并恶唑酮（A型）和恶唑烷酮（B型）的N-（取代的2-羟苯基）-和N-（取代的2-羟丙基）氨基甲酸酯，并将其评估为潜在的药物递送系统。制备了一系列与模型A有关的烷基和芳基N-（5-氯-2-羟基苯基）氨基甲酸酯1。这些是骨骼肌松弛药氯唑沙宗的开放药物。相应的4-乙酰氨基苯甲酸酯，名为chlorzacetamol，是氯唑沙宗和对乙酰氨基酚的共同前药。通过将4-乙酰氨基苯基1,2,2,2-四氯乙基碳酸酯与适当的苯胺缩合，可在两步过程中获得氯苯乙胺和其他两种活性苯并恶唑酮和对乙酰氨基酚的互用前药。根据模型B，使用适当的胺类似地获得了对乙酰氨基酚和活性恶唑烷酮的两种互用前药（美他沙酮和美芬沙酮）。发现所有制备的氨基甲酸酯前药在水性（pH 6-11）和血浆（pH 7.4）介质中释放母体药物。在37度水介质中对前药1进行的详细机理研究表明，离去基团ROH的布朗斯台德型关系log t1

  DOI：

  10.1021/jm00020a012
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3,5-dimethylphenoxy)-1-phthalimido-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  环化活化的前药：N-（取代的2-羟苯基和2-羟丙基）氨基甲酸酯，其基于对乙酰氨基酚的共同前药，即活性苯并恶唑啉酮和恶唑烷酮的开环衍生物。

  摘要：

  分别合成了基于掩蔽的活性苯并恶唑酮（A型）和恶唑烷酮（B型）的N-（取代的2-羟苯基）-和N-（取代的2-羟丙基）氨基甲酸酯，并将其评估为潜在的药物递送系统。制备了一系列与模型A有关的烷基和芳基N-（5-氯-2-羟基苯基）氨基甲酸酯1。这些是骨骼肌松弛药氯唑沙宗的开放药物。相应的4-乙酰氨基苯甲酸酯，名为chlorzacetamol，是氯唑沙宗和对乙酰氨基酚的共同前药。通过将4-乙酰氨基苯基1,2,2,2-四氯乙基碳酸酯与适当的苯胺缩合，可在两步过程中获得氯苯乙胺和其他两种活性苯并恶唑酮和对乙酰氨基酚的互用前药。根据模型B，使用适当的胺类似地获得了对乙酰氨基酚和活性恶唑烷酮的两种互用前药（美他沙酮和美芬沙酮）。发现所有制备的氨基甲酸酯前药在水性（pH 6-11）和血浆（pH 7.4）介质中释放母体药物。在37度水介质中对前药1进行的详细机理研究表明，离去基团ROH的布朗斯台德型关系log t1

  DOI：

  10.1021/jm00020a012

文献信息

• PRODROGUE APTE A LIBERER UNE OXAZOLIDINONE ET LE CAS ECHEANT UN ACETAMIDOPHENOL
  申请人：UNIVERSITE PAUL SABATIER (TOULOUSE III)

  公开号：EP0649402A1

  公开（公告）日：1995-04-26
• [EN] PRO-DRUG CAPABLE OF RELEASING AN OXAZOLIDINONE AND, IF NEED BE, AN ACETAMIDOPHENOL<br/>[FR] PRODROGUE APTE A LIBERER UNE OXAZOLIDINONE ET LE CAS ECHEANT UN ACETAMIDOPHENOL
  申请人：UNIVERSITE PAUL SABATIER TOULOUSE III

  公开号：WO1994001395A1

  公开（公告）日：1994-01-20

  (EN) Pro-drug capable of releasing an oxazolidinone in a physiological medium, characterized in that it comprises a hydroxycarbamate having the unit (1). Said pro-drug is capable of releasing an other active agent owing to the presence of an appropriate grouping on the carbamate oxygen atom. For example, the grouping can be (a), in order to release acetamidophenol.(FR) L'invention concerne une prodrogue apte à libérer une oxazolidinone en milieu physiologique, caractérisée en ce qu'elle comprend un hydroxycarbamate comportant le motif (1). Cette prodrogue se prête à la libération d'un autre principe actif grâce à la présence d'un groupement approprié sur l'atome d'oxygène du carbamate. Ce groupement peut par exemple être (a), en vue de libérer un acétamidophénol.