N-(3'-phenylselenopropyl)-8-amino menthol | 301311-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(3'-phenylselenopropyl)-8-amino menthol
• CAS: 301311-64-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NOSe
• 分子量: 368.421
• InChiKey: FSPOCYLMJHLFSR-KBAYOESNSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.4±41.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3'-phenylselenopropyl)-8-amino menthol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (1R,2S,5R)-2-[1-((R)-3-Ethyl-piperidin-1-yl)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective 6- exo - trig radical cyclisations onto chiral perhydro-1,3-benzoxazines: synthesis of enantiopure 3-alkylpiperidines

  摘要：

  Enantiopure 3-alkyl substituted piperidines are prepared by diastereoselective 6-exo-trig cyclisation of perhydro-1,3-benzoxazines derived from (-)-(8)-amino menthol. The diastereoselective cyclisation is promoted by tributyltin hydride, and the competitive 1,5-hydrogen migration depends on the position of the acceptor double bond and the radical site. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00230-5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-aminomenthol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3'-phenylselenopropyl)-8-amino menthol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective 6- exo - trig radical cyclisations onto chiral perhydro-1,3-benzoxazines: synthesis of enantiopure 3-alkylpiperidines

  摘要：

  Enantiopure 3-alkyl substituted piperidines are prepared by diastereoselective 6-exo-trig cyclisation of perhydro-1,3-benzoxazines derived from (-)-(8)-amino menthol. The diastereoselective cyclisation is promoted by tributyltin hydride, and the competitive 1,5-hydrogen migration depends on the position of the acceptor double bond and the radical site. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00230-5