propargyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 211688-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Peracetylated prop-2-ynyl β-D-lactoside；hepta-O-acetyl-1-O-(2-propargyl)-β-lactoside；prop-2-ynyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-O-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-O-propargyl-β-lactoside；2-propargyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-dgalactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；propargyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；2-propynyl 2,3,4,6,2’,3’,6’-hepta-O-acetyl-β-D-lactopyranoside；Propargyl beta-D-lactopyranoside heptaacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-prop-2-ynoxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 211688-85-6
• 化学式: C₂₉H₃₈O₁₈
• 分子量: 674.61
• InChiKey: NXVPJXKDYQZVDU-IEXBOCDTSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到Di-O-[4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy]-1,6-hex-2,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Mediated Oxidative Homocoupling of Prop-2-ynyl Glycosides: Application Toward the Synthesis of Symmetrical Conjugated Sugar Diynes

  摘要：

  一种由钯催化的反应被用于合成二价碳水化合物衍生物，这种衍生物具有出色的凝集素交联能力。该反应涉及碘化铜（I）和二氯双（三苯基膦）钯（II）催化的丙-2-炔基苷的头对头偶联，该反应非常有效，能以极高的产率获得含有 1,3- 二炔的对称共轭碳水化合物。反应在室温下快速高效地进行，无需添加氧化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14903
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 propargyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于光动力疗法的肿瘤靶向水溶性 BODIPY 光敏剂的合成和光物理特性

  摘要：

  据报道，合成了三种水溶性乳糖修饰的 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 基光敏剂，具有肿瘤靶向能力，包括对其光动力治疗的研究对三种不同的癌细胞系（人肝癌 Huh7、宫颈癌 HeLa 和乳腺癌 MCF-7 细胞系）的活性。与非卤化对应物相比，卤化 BODIPY 染料表现出降低的荧光量子产率，并促进了单线态氧物种的有效生成。合成的染料在黑暗中表现出低细胞毒性和在 530 nm 照射后对处理过的癌细胞系具有高光动力治疗能力。此外，乳糖部分的掺入导致 BODIPY 染料的细胞吸收增强。总的来说，

  DOI：

  10.3390/molecules25153340

文献信息

• Copper-catalyzed one-pot synthesis of glycosylated iminocoumarins and 3-triazolyl-2-iminocoumarins
  作者：Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1039/c3ra46844e

  日期：——

  general strategy was developed for the synthesis of glycosyl iminocoumarins (5a–x) in a one-pot, copper-catalyzed multicomponent reaction involving a domino reaction of sulfonyl azides, sugar alkynes, and salicylaldehydes via ketenimine intermediate formation. Similarly, glycosyl 3-triazolyl-2-iminocoumarin derivatives (6a–o) have also been synthesized in a one-pot, three component condensation via tandem

  已开发了在单罐，铜催化的多组分反应中合成糖基亚氨基香豆素（5a–x）的通用策略，该反应涉及通过乙炔亚胺中间体形成的磺酰叠氮化物，糖炔和水杨醛的多米诺反应。同样，糖基3-三唑基-2-亚氨基香豆素衍生物（6a-o）也已通过串联的“ CuAAC-醛醇-环化-脱水”序列以一锅，三组分缩合的方式合成。在这种情况下，2-叠氮基乙腈和糖炔之间的铜催化环加成反应可原位提供三唑衍生物。并活化了相邻的亚甲基，在水杨醛存在下诱导了羟醛-环化-脱水序列。在所有反应中收率都非常好。
• Potent Glycosidase Inhibition with Heterovalent Fullerenes: Unveiling the Binding Modes Triggering Multivalent Inhibition
  作者：Marta Abellán Flos、M. Isabel García Moreno、Carmen Ortiz Mellet、Jose Manuel García Fernández、Jean-Francois Nierengarten、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.201601673

  日期：2016.8.1

  are key enzymes in metabolism, pathogenic/antipathogenic mechanisms and normal cellular functions. Recently, a novel approach for glycosidase inhibition that conveys multivalent glycomimetic conjugates has emerged. Many questions regarding the mechanism(s) of multivalent enzyme inhibition remain unanswered. Herein we report the synthesis of a collection of novel homo‐ and heterovalent glyco(mimetic)‐fullerenes

  糖苷酶是代谢，致病/抗病机理和正常细胞功能中的关键酶。最近，已经出现了一种抑制糖苷酶的新方法，该方法可以传递多价的拟糖缀合物。关于多价酶抑制机制的许多问题仍未得到解答。本文中，我们报道了合成的一组新的同价和异价糖（模拟物）-富勒烯的合成，其目的是探究糖苷酶中非催化口袋对多价抑制作用的贡献。将它们对所选糖苷酶的亲和力与来自同价富勒烯缀合物的数据进行比较。最初的竞争性糖苷酶-凝集素结合试验表明，多价衍生物和底物竞争该酶的低亲和力非糖苷结合位点，导致通过“识别和阻止”机制进行抑制。最值得注意的是，这项工作为多价糖系统抑制酶提供了证据，考虑到自然界中多价的最大相关性，这可能会对糖科学产生重大影响。
• Carbohydrate-appended curdlans as a new family of glycoclusters with binding properties both for a polynucleotide and lectins
  作者：Teruaki Hasegawa、Munenori Numata、Shiro Okumura、Taro Kimura、Kazuo Sakurai、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/b703720a

  日期：——

  β-1,3-Glucans having carbohydrate-appendages (α-D-mannoside, N-acetyl-β-D-glucosaminide and β-lactoside) at the C6-position of every repeating unit can be readily prepared from curdlan (a linear β-1,3-glucan) through regioselective bromination/azidation to afford 6-azido-6-deoxycurdlan followed by chemo-selective Cu(I)-catalyzed [3 + 2]-cycloaddition with various carbohydrate modules having a terminal alkyne. The resultant carbohydrate-appended curdlans can interact with polycytosine to form stable macromolecular complexes consistent with two polysaccharide strands and one polycytosine strand. Furthermore, these macromolecular complexes show strong and specific affinity toward carbohydrate-binding proteins (lectins). Therefore, one can utilize these carbohydrate-appended curdlans as a new family of glycoclusters.

  在每个重复单元的C6位置带有碳水化合物附加物（α-D-甘露糖苷、N-乙酰-β-D-葡糖胺苷和β-乳糖苷）的β-1,3-葡聚糖可以通过选择性溴化/叠氮化从凝胶素（一种线性β-1,3-葡聚糖）制备得到6-叠氮-6-脱氧凝胶素，随后通过化学选择性的Cu(I)催化[3 + 2]环加成反应与各种含末端炔基的碳水化合物模块反应。所得的具有碳水化合物附加物的凝胶素能够与聚胞苷酸相互作用，形成稳定的大分子复合物，这些复合物由两条多糖链和一条聚胞苷酸链组成。此外，这些大分子复合物显示出对碳水化合物结合蛋白（凝集素）强烈的特异性亲和力。因此，可以利用这些具有碳水化合物附加物的凝胶素作为新型糖簇家族。
• Solvent-free mechanochemical glycosylation in ball mill
  作者：Mohit Tyagi、Darpan Khurana、K.P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.carres.2013.06.018

  日期：2013.9

  Starting from acetobromosugars and an alcohol (alkyl/substituted alkyl/akenyl/alkynyl/glyceryl/cyclohexyl/steryl) various O-glycosides have been prepared mechanochemically under solvent-free conditions employing a planetary ball mill in the presence of metal carbonates (environmentally benign or otherwise) as promoters. The method was proven to be mild and efficient and applicable on preparative scale for

  从乙溴糖和醇（烷基/取代的烷基/烯基/炔基/甘油基/环己基/硬脂基）开始，在无溶剂条件下，采用行星式球磨机，在金属碳酸盐存在下，通过机械化学方法制备了各种O-糖苷（环境上为良性或良性）。否则）作为发起人。该方法被证明是温和有效的，可用于制备规模的合成各种单糖和二糖苷的方法。这样产生的4-戊烯基糖苷可以在同一罐中连续四个反应中，以高分离产率转化为三唑取代的戊基糖苷，可以在药物化学领域中找到应用。
• Synthesis of Carbohydrate-Conjugated dT Analogues Using ‘Click Chemistry’
  作者：Qiang Xiao、Yong Ju、Xuanye Jin、Ruchun Yang、Peiyuan Jin

  DOI：10.1055/s-2007-983881

  日期：2007.10

  A new type furo[2,3-d]pyrimidine nucleoside conjugated with various carbohydrates was synthesized using Sonogashira coupling and ‘click chemistry’. In the subsequent deprotection of the 4-toluoyl and acetyl groups with catalytic sodium methoxide in methanol, the furo[2,3-d]pyrimidine rearranged to an opened ketone-type structure. Their structures were confirmed on the basis of spectroscopy.

  一种新型呋喃[2,3-d]嘧啶核苷与多种碳水化合物的偶联物，通过Sonogashira偶联和‘点击化学’合成。随后，在甲醇中用催化量的甲醇钠脱除4-甲苯酰基和乙酰基的保护，呋喃[2,3-d]嘧啶发生了重排，变成开环的酮型结构。其结构通过光谱学得以确认。