methyl (3β)-3-(Boc-O-benzyl-L-asparagyl)-11-oxo-olean-12-en-30-oate | 1332480-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3β)-3-(Boc-O-benzyl-L-asparagyl)-11-oxo-olean-12-en-30-oate
• CAS: 1332480-60-0
• 化学式: C₄₇H₆₇NO₉
• 分子量: 790.05
• InChiKey: KDKQQRMIJPMSBV-JJMQFLHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.08
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  134.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3β)-3-(Boc-O-benzyl-L-asparagyl)-11-oxo-olean-12-en-30-oate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (3β)-3-(L-asparagyl)-11-oxo-olean-12-en-30-oate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  双功能氨基酸衍生化提高甘草次酸的细胞毒性和肿瘤选择性

  摘要：

  甘草次酸 (GA) 是甘草根干燥提取物的主要成分；与三萜家族的其他成员相比，其抗肿瘤活性较低。例如，齐墩果酸、桦木脑或桦木酸具有更强的细胞毒性，对肿瘤细胞具有显着的活性。然而，GA 很容易获得、便宜并且对肿瘤细胞显示出凋亡作用——就像其他三萜酸一样。这些事实使遗传算法和衍生物成为我们科学兴趣的焦点。在这里，我们试图通过简单的衍生化来改善 GA 较差的细胞毒性。因此，我们选择了各种谷氨酰和天冬氨酰替代物来合成 GA 甲酯的 C (3) 酯。精心设计了一个简短的（3-5 步）合成，以获取更有效的化合物。一种化合物，甲基 3β 3-（O-苄基-L-谷氨酰）-11-oxo-olean-12-en-30-oate (5)，具有带有苄基保护侧链的谷氨酰取代基的 GA 显示出高达 67 倍的细胞毒性和高达 140 倍的对肿瘤细胞的选择性。通过磺基罗丹明B测定以及台盼蓝试验和额外吖啶橙/溴化乙锭试验对所有化合物进行细胞凋亡评估。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100030
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 、 (3beta,20beta)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-29-酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到methyl (3β)-3-(Boc-O-benzyl-L-asparagyl)-11-oxo-olean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  双功能氨基酸衍生化提高甘草次酸的细胞毒性和肿瘤选择性

  摘要：

  甘草次酸 (GA) 是甘草根干燥提取物的主要成分；与三萜家族的其他成员相比，其抗肿瘤活性较低。例如，齐墩果酸、桦木脑或桦木酸具有更强的细胞毒性，对肿瘤细胞具有显着的活性。然而，GA 很容易获得、便宜并且对肿瘤细胞显示出凋亡作用——就像其他三萜酸一样。这些事实使遗传算法和衍生物成为我们科学兴趣的焦点。在这里，我们试图通过简单的衍生化来改善 GA 较差的细胞毒性。因此，我们选择了各种谷氨酰和天冬氨酰替代物来合成 GA 甲酯的 C (3) 酯。精心设计了一个简短的（3-5 步）合成，以获取更有效的化合物。一种化合物，甲基 3β 3-（O-苄基-L-谷氨酰）-11-oxo-olean-12-en-30-oate (5)，具有带有苄基保护侧链的谷氨酰取代基的 GA 显示出高达 67 倍的细胞毒性和高达 140 倍的对肿瘤细胞的选择性。通过磺基罗丹明B测定以及台盼蓝试验和额外吖啶橙/溴化乙锭试验对所有化合物进行细胞凋亡评估。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100030