(-)-(4aS,4bS,8S,8aS,10aS)-8-hydroxy-1,1,4a,8a-tetramethyl-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-2(1H)-one | 874660-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(4aS,4bS,8S,8aS,10aS)-8-hydroxy-1,1,4a,8a-tetramethyl-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-2(1H)-one
• 英文别名: (4aS,4bS,8S,8aS,10aS)-8-Hydroxy-1,1,4a,8a-tetramethyl-dodecahydro-phenanthren-2-one
• CAS: 874660-81-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: KRTBEYQFAUUWKD-ZFOGPFJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4aS,4bS,8S,8aS,10aS)-8-hydroxy-1,1,4a,8a-tetramethyl-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-2(1H)-one 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (+)-(2R,4aS,4bS,8aS,10aS)-7,7-ethylenedioxy-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  从青霉属sp分离的化感物质brevione B的合成和绝对构型。

  摘要：

  Breviones A-E（1 - 5）中，从分离的感物质短密青霉Dierckx，在结构上是独特的二萜类化合物的衍生物。brevione B（2）的两个对映异构体的第一次合成是通过使用双S N 2'型串联反应作为关键步骤完成的，并且确定了天然存在的2个对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.129
• 作为产物：
  描述：

  (4aSR,8RS,8aRS)-8-hydroxy-1,4a,8a-trimethyl-4,4a,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (-)-(4aS,4bS,8S,8aS,10aS)-8-hydroxy-1,1,4a,8a-tetramethyl-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从青霉属sp分离的化感物质brevione B的合成和绝对构型。

  摘要：

  Breviones A-E（1 - 5）中，从分离的感物质短密青霉Dierckx，在结构上是独特的二萜类化合物的衍生物。brevione B（2）的两个对映异构体的第一次合成是通过使用双S N 2'型串联反应作为关键步骤完成的，并且确定了天然存在的2个对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.129

文献信息

• The first synthesis of (±)-brevione B, an allelopathic agent isolated from Penicillium sp.
  作者：Hirosato Takikawa、Manabu Hirooka、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01275-9

  日期：2003.7

  Breviones A∼E (1∼5), allelopathic agents isolated from Penicillium brevicompactum Dierckx, are structurally unique pentacyclic or hexacyclic diterpenoid derivatives. The first synthesis of brevione B (2) was achieved by employing the double SN2′-type tandem reaction as a key step.

  Breviones A〜E（1〜5），从分离的化感剂短密青霉Dierckx，在结构上是独特五环或六二萜衍生物。brevione B（2）的首次合成是通过使用双S N 2'型串联反应作为关键步骤而实现的。