(+)-(4aS,4bS,8aS,10aS)-7,7-ethylenedioxy-4b,8,8,10a-tetramethyl-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-1(2H)-one | 874660-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+)-(4aS,4bS,8aS,10aS)-7,7-ethylenedioxy-4b,8,8,10a-tetramethyl-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-1(2H)-one
• 英文别名: (±)-(5α)-3,3-ethylenedioxy-8β-methyl-podocarpan-14-one
• CAS: 874660-72-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: MUONWKDWAMEBTO-OHQAAIJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4aS,4bS,8aS,10aS)-7,7-ethylenedioxy-4b,8,8,10a-tetramethyl-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-1(2H)-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 苯基溴化硒 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到(±)-(5α)-3,3-ethylenedioxy-8β-methyl-podocarp-12-en-14-one
  参考文献：
  名称：

  人参皂甙Chikusetsusaponin-LT8的12-表位-原人参二醇的合成与形式合成

  摘要：

  对于原萘甲二醇的全合成：（1）将光学活性的三烯环氧化物送入Ti-（III）介导的自由基级联反应，得到原始的6/6/8/5四环结构；（2）使用“逐环”合成方法可获得12-表位-原-萘并萘二酚。还合成了20-羟基达玛尔-24-烯-3,12-二酮，其代表从日本三七分离的chikusetsusaponin-LT 8的正式合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901031
• 作为产物：
  描述：

  (4aSR,8RS,8aRS)-8-hydroxy-1,4a,8a-trimethyl-4,4a,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 Chirazyme L-2 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (+)-(4aS,4bS,8aS,10aS)-7,7-ethylenedioxy-4b,8,8,10a-tetramethyl-3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  从青霉属sp分离的化感物质brevione B的合成和绝对构型。

  摘要：

  Breviones A-E（1 - 5）中，从分离的感物质短密青霉Dierckx，在结构上是独特的二萜类化合物的衍生物。brevione B（2）的两个对映异构体的第一次合成是通过使用双S N 2'型串联反应作为关键步骤完成的，并且确定了天然存在的2个对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.129

文献信息

• The first synthesis of (±)-brevione B, an allelopathic agent isolated from Penicillium sp.
  作者：Hirosato Takikawa、Manabu Hirooka、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01275-9

  日期：2003.7

  Breviones A∼E (1∼5), allelopathic agents isolated from Penicillium brevicompactum Dierckx, are structurally unique pentacyclic or hexacyclic diterpenoid derivatives. The first synthesis of brevione B (2) was achieved by employing the double SN2′-type tandem reaction as a key step.

  Breviones A〜E（1〜5），从分离的化感剂短密青霉Dierckx，在结构上是独特五环或六二萜衍生物。brevione B（2）的首次合成是通过使用双S N 2'型串联反应作为关键步骤而实现的。