methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 344914-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 344914-63-2
• 化学式: C₆₂H₆₆O₁₀S
• 分子量: 1003.27
• InChiKey: WMCKBXBKZSREID-JKKVVHQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.54
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 苯基氯化硒 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到t-butyldimethylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-silyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肌醇聚糖环状磷酸酯的合成

  摘要：

  报道了在结构上与天然肌醇磷酸聚糖有关的三糖，四糖和五糖环状磷酸酯1-5的有效合成。通过PhSeOTf促进的已知氨基葡萄糖前体，叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-D-吡喃葡萄糖苷（8）的PhSeOTf促进糖基化组装而得单，二和三甘露糖苷7a-c，并在转化为糖基氟化物后，由Cp2ZrCl2- AgOTf促进了差异保护的光学纯1D-肌醇11的糖基化反应。最后通过溶解金属还原除去所有保护基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00047-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基-Alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 苯基氯化硒 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 157.75h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肌醇聚糖环状磷酸酯的合成

  摘要：

  报道了在结构上与天然肌醇磷酸聚糖有关的三糖，四糖和五糖环状磷酸酯1-5的有效合成。通过PhSeOTf促进的已知氨基葡萄糖前体，叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-D-吡喃葡萄糖苷（8）的PhSeOTf促进糖基化组装而得单，二和三甘露糖苷7a-c，并在转化为糖基氟化物后，由Cp2ZrCl2- AgOTf促进了差异保护的光学纯1D-肌醇11的糖基化反应。最后通过溶解金属还原除去所有保护基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00047-7