N-(2,2,5',5',8'a-pentamethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-2,3,7,8-tetrahydronaphthalene]-1'-ylidene)hydroxylamine | 241815-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2,2,5',5',8'a-pentamethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-2,3,7,8-tetrahydronaphthalene]-1'-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 241815-00-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.406
• InChiKey: CKQFBMMOLWJWBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  51.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,5',5',8'a-pentamethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-2,3,7,8-tetrahydronaphthalene]-1'-ylidene)hydroxylamine 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二乙基异丙基胺 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,12S)-1-Methoxymethoxy-10,12,16,19,19-pentamethyl-3-thia-10-aza-tricyclo[13.3.1.0^4,9]nonadeca-4(9),5,7,15-tetraen-11-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Taxanes by Lactam-sulfoxide Ring Contraction and Intramolecular Pinacol Coupling

  摘要：

  本文介绍了一种紫杉烷环系统的合成方法。A 环分子 5 含有用于构建 B 环的碳原子，由 Wieland-Miescher 酮通过肟 10 的贝克曼破碎法制备而成。B 环是通过 12 元内酰胺-亚砜环收缩形成的。C 环的形成是通过 AB 环分子 3 的醛醇缩合，然后通过分子内频哪醇偶联得到三环二醇 23。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3101
• 作为产物：
  描述：

  5',5',8'a-trimethyl-3',5',8',8'a-tetrahydro-spiro<1,3-dioxolane-2,1'(2'H)naphthalene>-6'(7'H)-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(2,2,5',5',8'a-pentamethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-2,3,7,8-tetrahydronaphthalene]-1'-ylidene)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Taxanes by Lactam-sulfoxide Ring Contraction and Intramolecular Pinacol Coupling

  摘要：

  本文介绍了一种紫杉烷环系统的合成方法。A 环分子 5 含有用于构建 B 环的碳原子，由 Wieland-Miescher 酮通过肟 10 的贝克曼破碎法制备而成。B 环是通过 12 元内酰胺-亚砜环收缩形成的。C 环的形成是通过 AB 环分子 3 的醛醇缩合，然后通过分子内频哪醇偶联得到三环二醇 23。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3101