(2S,3R)-3-benzyloxy-2-<(Z)-3'-methoxymethoxyprop-1'-enyl>-1-tosylpiperidine | 162470-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-benzyloxy-2-<(Z)-3'-methoxymethoxyprop-1'-enyl>-1-tosylpiperidine
• 英文别名: (2S,3R)-2-[(Z)-3-(methoxymethoxy)prop-1-enyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylmethoxypiperidine
• CAS: 162470-33-9
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅S
• 分子量: 445.58
• InChiKey: CKLNBLVCYVSDKW-XTMNRFCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-benzyloxy-2-<(Z)-3'-methoxymethoxyprop-1'-enyl>-1-tosylpiperidine 在 四氯化碳 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 O-(4-氯苯甲酰)氢奎宁 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3aR,9R,9aR,9bS)-octahydro-2,2-dimethyl-9-(phenylmethoxy)-1,3-dioxolo[4,5-a]indolizine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并立定生物碱的新方法：（-）-Swainsonine的不对称形式全合成

  摘要：

  通过利用α-糠基酰胺4的动力学拆分和Sharpless ADH反应作为关键步骤，已经获得了一种简洁的，基于非碳水化合物的（-）-Swainsonine（1）方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00058-k
• 作为产物：
  描述：

  N-tosylfurfurylamine 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 calcium hydride 、 4 A molecular sieve 、 titanium(IV) isopropyl D-tartrate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 nickel diacetate 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.83h， 生成 (2S,3R)-3-benzyloxy-2-<(Z)-3'-methoxymethoxyprop-1'-enyl>-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Zhou, Wei-Shan; Xie, Wen-Ge; Lu, Zhi-Hui, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2599 - 2604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new approach to indolizidine alkaloids: Asymmetric formal total synthesis of (−)-Swainsonine
  作者：Zhou Wei-Shan、Xie Wen-Ge、Lu Zhi-Hui、Pan Xin-Fu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00058-k

  日期：1995.2

  A concise, noncarbohydrate-based approach to (−)-Swainsonine (1) has been achieved by utilizing the kinetic resolution of the α-furfuryl amide 4 and the Sharpless ADH reaction as key steps.

  通过利用α-糠基酰胺4的动力学拆分和Sharpless ADH反应作为关键步骤，已经获得了一种简洁的，基于非碳水化合物的（-）-Swainsonine（1）方法。
• Zhou, Wei-Shan; Xie, Wen-Ge; Lu, Zhi-Hui, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2599 - 2604
  作者：Zhou, Wei-Shan、Xie, Wen-Ge、Lu, Zhi-Hui、Pan, Xin-Fu

  DOI：——

  日期：——